题目内容
【题目】肾上腺素是缓解心跳微弱、血压下降、呼吸困难等症状的激素类药物，以下是某研究小组合成该药物的反应流程。
已知：i. CH3Cl
CH3NHCH2CH3
ii.
+
iii.
请回答：
(1)下列说法不正确的是____。
A.反应②属于取代反应 B.E的分子式为C9H10NO3
C.肾上腺素中含有三种不同类型的官能团 D.D遇FeCl3溶液显紫色
(2)化合物B的结构简式是___________。
(3)写出反应⑥的化学反应方程式____________。
(4)请设计以C(烃类)和乙烯为原料合成
的合成路线______(用流程图表示，无机试剂任选)。
(5)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式_____________。
①IR谱显示分子中存在苯环、硝基、以及醚键
②1H-NMR谱表明分子中有3种不同环境的氢原子
【答案】B ClCH2COOH 
+CH3NH2→
+HCl 
+ 
、
【解析】
由流程图知反应①为乙酸转变为乙酸酐的反应，乙酸酐分子式为C4H6O3，乙酸酐与氯气发生反应②得到A，A分子式为C4H5O3Cl，则是取代反应，A为
，B和D发生反应⑤得到
，由信息iii.
类推，B为ClCH2COOH，D为
，反应⑥得到E，可由信息i. CH3Cl
CH3NHCH2CH3类推，则E为，据此回答(1) (2)(3)；
(4)要设计以C(烃类)和乙烯为原料合成
的合成路线，则需要成环反应，成环反应可借助信息ii.
+
类推，目标产物的分子内有6个碳原子，则C分子内有4个碳原子，为1，3—丁二烯 ，通过成环反应得到环己烯，由继续合成目标产物，则需消除碳碳双键引入羟基，按官能团性质选合适路线即可；
(5) E为，其同分异构体同时满足下列条件，①IR谱显示分子中存在苯环、硝基、以及醚键②1H-NMR谱表明分子中有3种不同环境的氢原子，则考虑其苯环上有4个取代基：一个硝基、一个甲氧基、2个甲基，再按要求把只有3种氢原子的结构找出来即可；
(1) A.反应②为乙酸酐C4H6O3与氯气发生反应得到A(分子式为C4H5O3Cl)，A结构简式为，另有HCl生成，属于取代反应，A正确；
B.E的分子式为C9H11NO3，B错误；
C.由结构简式知，肾上腺素中含有三种不同类型的官能团：酚羟基、醇羟基、—NH—，C正确；
D.D为，含酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，D正确；
答案为：B；
(2)据上分析，化合物B为氯乙酸，其结构简式是ClCH2COOH；
答案为：ClCH2COOH；
(3)由流程知反应⑥为
与CH3NH2生成的反应，同时有HCl生成，是取代反应，故化学反应方程式为+CH3NH2→+HCl；
答案为：+CH3NH2→+HCl ；
(4)要设计以C(烃类)和乙烯为原料合成的合成路线，可借助信息ii.+ 类推，则C为1，3—丁二烯，1，3—丁二烯与乙烯一定条件下通过成环反应得到环己烯，目标产物中没有碳碳双键相邻碳原子上各有1个羟基，则环己烯与溴水加成后再在氢氧化钠水溶液中水解即可获得，故流程为
+ 
；
答案为：+ ；
(5) E为，其同分异构体同时满足下列条件，①IR谱显示分子中存在苯环、硝基、以及醚键②1H-NMR谱表明分子中有3种不同环境的氢原子，则考虑其苯环上有4个取代基：一个硝基、一个甲氧基、2个甲基，要求分子内只有3种氢原子，则苯环上有一种氢原子，2个甲基必须对称，且分子中硝基和甲氧基处于对位，则符合条件的同分异构体为
、
；
答案为：、。
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