Question

10．在如图所示的转化关系图中，①有机物D为烃类化合物，其相对分子质量为70；②A、C、E的结构中均含有2个-CH₃，它们的核磁共振氢谱中均有4个吸收峰．

（1）D的分子式为C₅H₁₀；   
（2）A分子中所含官能团的名称为醛基；
（3）反应Ⅲ的反应类型为ab（填字母序号）；
a．还原反应      b．加成反应       c．氧化反应       d．消去反应
（4）写出转化Ⅰ对应的化学方程式：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂；
（5）B和E可在一定条件下反应生成有果香气味的有机物F，该反应的化学方程式为；
（6）D有多种同分异构体，其中有两种互为顺反异构，这两种物质的分子结构中均有2个-CH₃，请写出其反式结构的结构简式、；
（7）E的另一种同分异构体能发生银镜反应、能与足量金属钠生成氢气、不能发生消去反应，其结构简式为．

Answer 1

分析 有机物D为链烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，由商余法可得：$\frac{70}{14}$=5，可知D为烯烃，则D的分子式为：C₅H₁₀，D的结构中含有2个-CH₃，核磁共振氢谱中均出现4个峰，则D的结构简式为：（CH₃）₂CHCH=CH₂；
由转化关系可知C为卤代烃，C的结构中含有2个-CH₃，且它的核磁共振氢谱中有4个峰，则C结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br；
A与银氨溶液反应生成E，能与氢气发生加成反应生成B，则A含有醛基，B属于醇，E属于羧酸，B和HBr发生取代反应生成C，则B结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，A的结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CHO，E的结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂COOH，以此解答该题．

解答 解：有机物D为链烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，由商余法可得：$\frac{70}{14}$=5，可知D为烯烃，则D的分子式为：C₅H₁₀，D的结构中含有2个-CH₃，核磁共振氢谱中均出现4个峰，则D的结构简式为：（CH₃）₂CHCH=CH₂；
由转化关系可知C为卤代烃，C的结构中含有2个-CH₃，且它的核磁共振氢谱中有4个峰，则C结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br；
A与银氨溶液反应生成E，能与氢气发生加成反应生成B，则A含有醛基，B属于醇，E属于羧酸，B和HBr发生取代反应生成C，则B结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，A的结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CHO，E的结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂COOH，
（1）由以上分析可知D的分子式为：C₅H₁₀，故答案为：C₅H₁₀；
（2）A的结构简式为：（CH₃）₂CHCH₂CHO，含有醛基，故答案为：醛基；
（3）反应Ⅲ是A物质（CH₃）₂CHCH₂CHO与氢气发生加成反应生成B物质（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，也属于还原反应，
故答案为：ab；
（4）反应Ⅰ为（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成（CH₃）₂CHCH=CH₂，反应的化学方程式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂，
故答案为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂；
（5）B和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，发生酯化反应，该反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）D的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH₃，则它们的结构简式为、，
故答案为：、；
（7）E为（CH₃）₂CHCH₂COOH，E的一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，含有-CHO与-OH，且不能发生消去反应，其结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，涉及卤代烃、醇、醛、羧酸的性质与转化，通过计算正确判断D的分子式为解答关键，再结合反应条件进行推断，侧重考查学生分析推理能力，注意熟练掌握常见官能团的结构及其性质．