Question

【题目】3－对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O

(1)遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_____________种，A中含官能团的名称为_______________________。

(2)试剂C可选用下列中的_________________。

a．溴水

b. 银氨溶液

c．酸性KMnO4溶液

d．新制Cu(OH)2悬浊液

(3) 是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为____________________________________________________________。

(4)D的分子式为______________，由D→E的反应类型是_________________，E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为______________________。

Answer 1

【答案】3 醛基 bd +2NaOH+CH3CH=CHCOONa+H2O C10H10O2 酯化反应或取代反应

【解析】

对甲基苯甲醛(A)是由甲苯和CO反应得到的，考虑到各个物质的结构，故该反应可认为是加成反应；对甲基苯甲醛(A)与乙醛在特定条件下反应生成B，由反应条件可知发生的是与已知信息中类似的反应，因此B的结构即为；那么由B生成D(结构为)，则需要发生氧化反应将醛基转化为羧基，同时也要保证碳碳双键不会被氧化；最后再由D(结构为)与甲醇发生酯化反应获得3-对甲苯丙烯酸甲酯。

(1)A为对甲基苯甲醛，与A互为同分异构体且能够与FeCl3显紫色的物质，结构中必然含有酚羟基，因此满足条件的A的同分异构体中苯环上的两个取代基分别为-OH和，按照邻间对的位置排列，会产生三种同分异构体；A中的官能团名称为醛基；

(2)通过分析可知，B转化为D需要发生氧化反应，为了避免碳碳双键被氧化，需要选用较弱的氧化剂如银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，故答案选bd；

(3) 的结构中能与NaOH溶液反应的为1个酯基，该酯基水解后生成的酚羟基也可以与NaOH溶液反应；因此该物质与NaOH溶液反应的方程式为：+2NaOH++H2O；

(4)由D的结构可知，其分子式为C10H10O2；通过分析可知，D生成E的反应为酯化反应；E的结构为，其结构中含有碳碳双键，可发生加聚反应，生成的高分子有机化合物的结构为。