题目内容
16.芳香族化合物A常用来合成药物B及医药中间体G,其流程如图:已知:
(1)D中除硝基外还含有的官能团的名称羧基、(酚)羟基.D生成E的反应类型是酯化反应或取代反应.
(2)鉴别A和E可用的试剂是c.
a.氢氧化钠溶液 b.氯化铁溶液 c.碳酸氢钠溶液 d.浓溴水
(3)反应①、③的作用保护酚羟基,防止在B生成C的过程中被硝酸氧化.
(4)写出反应⑤的化学方程式.写出F与过量NaOH共热时反应的化学方程式.
(5)B有多种同分异构体,写出符合下列条件的一种物质的结构简式或 .
①只有一种官能团②能发生银镜反应③苯环上的一氯取代物只有二种④核磁共振氢谱共有四组峰,峰面积之比为3:2:2:1.
分析 对比A、B的结构可知,A与乙酸酐发生取代反应生成B与乙酸,对照D的结构简式可知B发生硝化反应得到C为,C在酸性条件下水解得D(),D与甲醇发生酯化反应得到E为,E发生信息中的取代反应生成F为,F在催化剂作用下发生取代反应生成G,同时生成甲醇,据此解答.
解答 解:对比A、B的结构可知,A与乙酸酐发生取代反应生成B与乙酸,对照D的结构简式可知B发生硝化反应得到C为,C在酸性条件下水解得D(),D与甲醇发生酯化反应得到E为,E发生信息中的取代反应生成F为,F在催化剂作用下发生取代反应生成G,同时生成甲醇.
(1)D为,D中除硝基外还含有的官能团的名称是羧基、(酚)羟基,D生成E的反应类型是酯化反应或取代反应,
故答案为:羧基、(酚)羟基; 酯化反应或取代反应;
(2)E为,A中有羧基,而E中没有,所以鉴别A和E可用的试剂是碳酸氢钠溶液,故选c;
(3)反应①、③的作用:保护酚羟基,防止在B生成C的过程中被硝酸氧化,
故答案为:保护酚羟基,防止在B生成C的过程中被硝酸氧化;
(4)反应⑤的化学方程式为:;
F为,F与过量NaOH共热时反应的化学方程式为:,
故答案为:;
;
(5)B的同分异构体满足:苯环上的一氯取代物只有二种,说明苯环上有2种H原子,能发生银镜反应说明含有-CHO,只含一种官能团,B中有4个O,结合C原子数目可知,官能团不可能是4个-CHO,只能是含有2个HCOO-、剩余1个CH3,核磁共振氢谱共有四组峰,峰面积之比为3:2:2:1,B中有8个H,有4种不同环境,每种环境的原子数分别为3、2、2、1,符合题意的B的同分异构体为或 ,
故答案为:或 .
点评 本题考查有机合成与推断,结合题给信息及转化中物质的结构进行推断,对学生的推理有一定的要求,难度中等.
A. | N2和H2全部转化为NH3 | |
B. | 正反应和逆反应的化学反应速率均为零 | |
C. | N2、H2和NH3的物质的量浓度之比为1:3:2 | |
D. | 若外界条件发生改变,化学反应的限度可能随之改变 |
A. | X与W位于同一主族 | |
B. | 原子半径:X>Y | |
C. | 最简单氢化物的稳定性:X>Z | |
D. | 最高价氧化物对应水化物的酸性:Z>W |
A. | 氨气极易溶于水 | |
B. | 氨的催化氧化可生成NO | |
C. | 氨气可用浓硫酸干燥 | |
D. | 用水吸收NH3时采用如右图装置可防止倒吸 |
A. | 有刺激性气味、密度比空气小 | B. | 遇氯化氢产生白烟 | ||
C. | 能使湿润的蓝色石蕊试纸变红 | D. | 其水溶液能使酚酞溶液变红 |