Question

【题目】有机物A可用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂。由A可合成香精H，其转化关系如下:

已知以下信息:

①A、D、H均能与FeCl3溶液发生显色反应；

②1molC与足量新制Cu(OH)2共热,可生成2molCu2O；

③核磁共振氢谱显示:D分子中有4种不同化学环境的氢原子；

④G的相对分子质量比E大16。

回答下列问题:

（1）A中含氧官能团的名称是___________。

（2）B的结构简式为___________。

（3）反应D+G→H的化学方程式为____________________，该反应的反应类型为___________。

（4）E能被酸性KMnO4溶液直接氧化为K，K能与NaHCO3发生反应。K的同分异构体中含有苯环的有____种(不包括K自身)，其中既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是______(填结构简式)。

（5）参照H的上述合成路线,设计一条以A和为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线:__________________________________。

Answer 1

【答案】 酯基、羟基 CH3OH 酯化反应(或取代反应) 4

【解析】根据有机物E连续变化为G，可知G中含有7个碳，有机物H共有14个碳，所以有机物D含有7个碳，有机物A共有8个碳，所以B中有一个碳，它能发生氧化反应生成C，1molC与足量新制Cu(OH)2共热,可生成2molCu2O；说明C中有两个醛基，该有机物只能为甲醛；B为甲醇；A、D、H均能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有机物中均含有酚羟基，有机物A水解得到甲醇和D，核磁共振氢谱显示D分子中有4种不同化学环境的氢原子；所以D结构简式为对羟基苯甲酸，G为苯甲醇；有机物A为对羟基苯甲酸甲酯；

（1）A为对羟基苯甲酸甲酯，所含有的含氧官能团的名称是酯基、羟基；正确答案：酯基、羟基。

（2）B为甲醇，结构简式为CH3OH；正确答案：CH3OH。

（3）有机物D为对羟基苯甲酸，有机物G为苯甲醇，二者发生取代反应生成酯和水，反应化学方程式：；

正确答案：，酯化反应(或取代反应)。

（4）有机物E为甲苯，能被酸性KMnO4溶液直接氧化为苯甲酸（有机物K），苯甲酸

能与NaHCO3发生反应；把-COOH变为HCOO-基团，有1种，把-COOH变为-CHO 和–OH两种基团，环上的位置有3种，该有机物的同分异构体共有4种；其中既能发生银镜反应，又能发生水解反应的有机物结构中含有HCOO-基团，结构简式为；正确答案：4 ； 。

（5）A为对羟基苯甲酸甲酯，在碱性条件下发生水解生成钠盐，再进行酸化，得到对羟基苯甲酸，根据生成物看出，该物质为酚酯，所以对羟基苯甲酸与苯酚在一定条件下发生酯化反应，生成了酯；根据酯在碳酸钠溶液中溶解度最小，且不发生反应，而苯环上酚羟基能够与碳酸钠反应生成酚钠，最终得到了所需要的产物；合成路线如下：

正确答案：