题目内容

【题目】以化合物A为原料合成化合物M的线路如下图所示。

(1)写出化合物B中含氧官能团的名称为________________

(2)①的反应类型为________________

(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_____________

①能与FeCl3发生显色反应;②分子中有3种不同化学环境的氢;

(4)EY反应生成M同时还生成甲醇写出Y(C5H8O4)的结构简式________

(5)以苯酚、乙醇、为有机原料合成写出制备的合成路线流程图_____________ (无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

【答案】 羟基 醚键 取代反应 CH3OOCCH2COOCH3

【解析】分析:A+CH2Cl2在碱存在时反应生成B,根据A的分子式和B的结构简式推出A的结构简式为;BCH3OH一定条件下反应生成C,C与浓HNO3H2SO4共热发生硝化反应生成D,DH2一定条件下反应生成E,根据E的结构简式逆推出C的结构简式为、D的结构简式为;E+Y在一定条件下生成MCH3OH,Y的分子式为C5H8O4结合EM的结构简式,Y的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3

详解:A+CH2Cl2在碱存在时反应生成B,根据A的分子式和B的结构简式推出A的结构简式为;BCH3OH一定条件下反应生成C,C与浓HNO3H2SO4共热发生硝化反应生成D,DH2一定条件下反应生成E,根据E的结构简式逆推出C的结构简式为、D的结构简式为;E+Y在一定条件下生成MCH3OH,Y的分子式为C5H8O4结合EM的结构简式,Y的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3

(1)根据B的结构简式,化合物B中含氧官能团的名称为羟基和醚键。

(2)反应ACH2Cl2发生取代反应生成BHCl,①的反应类型为取代反应。

(3)E的结构简式为,E的分子式为C8H9NO3,E的同分异构体能与FeCl3发生显色反应,E的同分异构体中含酚羟基符合条件的E的一种同分异构体的结构简式为

(4)E+Y在一定条件下生成MCH3OH,Y的分子式为C5H8O4结合EM的结构简式,Y的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3

(5)中含有与M中相同的官能团:肽键和醚键;根据原料苯酚和乙醇,仿B→C引入醚键;仿C→D→E可在苯环上引入-NH2仿E+Y→M引入肽键所以由乙醇和发生酯化反应合成合成过程为:CH3CH2OH在一定条件下反应生成与浓HNO3H2SO4共热生成H2在一定条件下反应生成;乙醇和发生酯化反应生成在一定条件下反应生成合成路线的流程图为:

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