Question

【题目】有机物J是一种医药中间体，可通过如下图示路线合成。

已知：

请回答以下问题：

（1）B的结构简式是___________，D的结构简式是___________。

（2）在一定条件下，两个F分子发生分子间脱水生成一种环状酯，该环状酯的结构简式为_______。

（3）A与足量的银氨溶液溶液反应的化学方程式是_________。

（4）J与足量的氢氧化钠溶液反应的化学方程式是__________。

（5）满足以下条件的G的同分异构体（不含G）共有________种；

①含有酯基； ②能与氯化铁溶液发生显色反应

Answer 1

【答案】CH3COOH CH3CHO + 2Ag（NH3）2OH CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O 18

【解析】

由合成流程可知，CH2=CH2氧化生成A为CH3CHO，A氧化生成B为CH3COOH，B发生取代反应生成C；结合F、J的结构可知，F发生酯化反应生成G，G为，则甲苯发生取代反应生成D为，D发生氧化反应生成E，E发生水解反应得到F(邻醛基苯甲酸)，F与甲醇发生酯化反应得到G，以此来解答。

(1)根据分析可知B的结构简式是CH3COOH，D的结构简式是，故答案为：CH3COOH；；
(2)在一定条件下，两个F分子发生分子间脱水生成一种环状酯，该环状酯的结构简式为，故答案为：；
(3)A为CH3CHO，醛基可以被银氨溶液氧化，所以A与足量的银氨溶液溶液反应的化学方程式是CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O，故答案为：CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O；
(4)J中含有酯基，可以在氢氧化钠溶液中发生水解，水解产物中含有酚羟基，也可以氢氧化钠发生反应，所以J与足量的氢氧化钠溶液反应的化学方程式是，故答案为：；
(5)G为，①含有酯基；②能与氯化铁溶液发生显色反应，则一定含酚-OH，苯环上有两个取代基，为-OH、-COOCH3，或-OH、-OOCCH3，或-OH、-CH2OOCH，均存在邻、间、对位置，有3×3-1=8种；若含3个取代基，分别为-OH、-OOCH、CH3、两个取代基为邻位时-COOH有4种位置，两个取代基为间位时-COOH有4种位置，两个取代基为对位时-COOH有2种位置，共4+4+2=10种，满足以下条件的G的同分异构体(不含G)共有8+10=18种，故答案为：18。