题目内容
【题目】法匹拉韦是我国最早批准的可用于抗新冠肺炎临床试验的药物之一,而最新文献研究也证实了其对新型冠状病毒(2019-nCoV)表现出良好的体外抑制作用。F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体,其合成路线如图:
已知:
i.R-CHO
ii.R-NH2 ++ H2O
(1)法匹拉韦包含的含氧官能团是 __________。
(2)A可以与Na2CO3反应产生CO2,B与NaOH反应的方程式是_______。
(3)反应①的反应物和条件是 __________。
(4)合成E分三步进行,③为取代反应,中间产物2和E互为同分异构体,请写出中间产物2和E的结构简式。
中间产物2___________E____________
(5)依据中间产物1的生成,判断反应②的目的是_________。
(6)在上述三步反应中,第二步反应除了生成中间产物2,还有另一个含有两个五元环的副产物,该副产物的结构简式为_________。
【答案】羟基、酰胺基(键) ClCH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaCl+H2O 氧气,铜或银,加热
保护醛基
【解析】
根据HOCH2COOH逆推,结合物质B分子式可知B结构为ClCH2COOH,则分子式为C2H4O2的物质A是乙酸,结构简式是CH3COOH,乙酸与Cl2在一定条件下发生取代反应产生B:ClCH2COOH,HOCH2COOH与O2在Cu或Ag催化下发生氧化反应产生分子式为C2H2O3的物质C结构简式是:OHC-COOH,C与乙醇、浓硫酸共热,发生反应产生:,
与NaOH溶液共热发生酯的水解反应,然后酸化可得
,
经一系列反应产生
,
在酸性条件下反应产生中间产物1:
,中间产物1的醛基与氨基再发生消去反应产生中间产物2:
,中间产物2变形可产生E:
E发生取代反应产生F:
,据此分析解答。
根据上述分析可知:A是CH3COOH,B是ClCH2COOH,C是OHC-COOH,中间产物1是 ,中间产物2是
,E是
。
(1)法匹拉韦结构简式是,其中含有的含氧官能团是羟基、酰胺基(键);
(2)B是ClCH2COOH,含有羧基,具有酸的通性;含有Cl原子能够发生水解反应,所以ClCH2COOH能够与NaOH发生中和反应和水解反应,反应的化学方程式为:ClCH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaCl+H/span>2O;
(3)HOCH2COOH中含有的羟基连接的C原子上有2个H原子,可以与O2在Cu或Ag作催化剂条件下,加热发生醇羟基的催化氧化反应产生醛基和水,反应方程式为2HOCH2COOH+O22OHC-COOH+2H2O,故该反应的反应物和条件是氧气、铜或银,加热;
(4)根据上述分析可知中间产物2是;E是
;
(5)依据中间产物 1 的生成,判断反应②的目的是保护醛基;
(6)在上述三步反应中,第二步反应除了生成中间产物 2,还有另一个含有两个五元环的副产物,就是中间产物1 的羰基与—NH2发生消去反应产生的物质,该副产物的结构简式为
。
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