题目内容
【题目】水杨酸是一种重要的化工原料，可用于制备阿司匹林、水杨酸钠、水杨酰胺和奥沙拉嗪钠。其中奥沙拉嗪钠是治疗溃疡性结肠炎的常用药物。其合成路线如下所示，回答下列问题：
已知：
I． 
II．
III．NaNO2有强氧化性。
回答下列问题：
（1）有机物A中的官能团名称为________________；奥沙拉嗪钠在核磁共振氢谱中的吸收峰的峰面积之比为__________；
（2）反应②的反应类型为____________；反应③的方程式为______________________；反应④的反应类型为____________；
（3）在溶液中反应⑥所用的试剂X为___________；
（4）设计B→C步骤的目的为______________________；
（5）水杨酸有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。
a．能发生银镜反应 b．苯环上的一氯代物有两种同分异构体___________________________________________________________________。
【答案】（酚）羟基和酯基 1：1：1：1 取代反应 
还原反应 CO2 保护酚羟基，防止第⑤步反应时被NaNO2所氧化 
【解析】
根据水杨酸是结构可知，水杨酸分子中含有羧基与羟基，水杨酸与甲醇发生酯化反应生成A，A为
，观察反应流程，A→B
为硝化反应，B→C
是与酚羟基中的H原子发生取代反应，反应为
，C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，D
，D经过反应⑤得E，E酸化后，反应生成F，
只有酚羟基被酸化，结合有机物的官能团和性质解答该题．
（1）有机物A中的官能团名称为（酚）羟基和酯基；结构对称，有4种不同环境的氢，奥沙拉嗪钠在核磁共振氢谱中的吸收峰的峰面积之比为1：1：1：1；
（2）反应②中A为，观察反应流程，A→B为硝化反应，反应类型为取代反应；B→C是与酚羟基中的H原子发生取代反应，，反应③的方程式为
；C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，D，反应④的反应类型为还原反应 ；
（3）D经过反应⑤得E，E酸化后，反应生成F，只有酚羟基被酸化，X溶液的酸性介于羧基和酚羟基之间，在溶液中反应⑥所用的试剂X为CO2 ；
（4）结合奥沙拉秦的结构，生成E的过程中，NaNO2具有强氧化性，若直接将氨基氧化时，同时也会将酚羟基氧化，所以B→C的目的是保护酚羟基，防止第⑤步反应时被NaNO2所氧化；
（5）水杨酸有多种同分异构体，a．能发生银镜反应 ，说明含有醛基或甲酸酯；b．苯环上的一氯代物有两种同分异构体，说明结构对称，符合条件的所有同分异构体的结构简式
。
