Question

【题目】氯喹()对治疗新冠病毒肺炎有明确疗效，氯喹的合成方法如下。

回答下列问题

(1)A中所含官能团的名称是_______________；

(2)写出G到H的反应类型_______________；

(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。B与足量氢气反应生成物X，写出X的结构简式．并用星号(*)标出X中的手性碳__________________；

(4)写出C到D过程中①的反应方程式________________________；

(5)写出具有醛基、羧基、核磁共振氢谱只有四组峰的G的同分异构体所有的结构简式(不考虑立体异构)__________________________。

(6)参考以上合成路线，设计由、1一溴丙烷为原料合成的合成路线_________________________(无机试剂与含两个碳的有机物任选)。

Answer 1

【答案】氯原子、硝基 取代反应 +NaOH+C2H5OH 、 或

【解析】

根据A的分子式和B的结构可知A到B发生了还原反应，所以A的结构简式为；C到D发生酯基的水解反应则D为；根据I的结构结合G的结构可知G到H的过程中G中羰基和酯基之间的亚甲基上的氢原子被取代，H为。据此解答。

(1)根据A的结构简式可知A所含官能团为氯原子和硝基；

(2)根据分析可知G到H为取代反应；

(3)B中苯环可以与氢气加成，与足量氢气加成产物为，连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，所以该物质中的手性碳原子为；

(4)C到D过程中①为酯基在NaOH溶液中的水解，所以方程式为：+NaOH+ C2H5OH；

(5)G的同分异构体满足：核磁共振氢谱只有四组峰，说明只有4种环境的氢原子，即结构对称，同时含有醛基和羧基，则满足条件的有：和；

(6)对比原料和目标产物可知需要将羟基氧化成羧基，同时要让丙基取代环上与亚甲基相连的碳原子上的氢原子，该过程与G到H的过程类似，所以合成路线可以为，若考虑到乙醇钠和羧基反应，也可以先将羧基酯化保护起来，再取代，合成路线为。