Question

7．化合物A（C₁₁H₈O₄）在NaOH溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C．回答下列问题：
（1）B的分子式为C₂H₄O₂，分子中只有一个官能团，且能与乙醇发生酯化反应，请写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式HOCH₂CHO、HCOOCH₃
（2）C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是C₉H₈O₄．
（3）已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是．
（4）A的结构简式是．

Answer 1

分析 化合物A（C₁₁H₈O₄）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C，说明A中含有酯基，B的分子式为C₂H₄O₂，分子中只有一个官能团，所以B是乙酸，乙酸和乙醇能发生酯化反应生成乙酸乙酯D；C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，根据C中碳氢氧的含量确定其分子式；C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，说明该支链上含有碳碳双键和羧基，另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，根据C中原子个数确定该取代基名称，根据B和C物质确定A物质名称，从而写出其结构简式．

解答 解：（1）化合物A（C₁₁H₈O₄）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C，说明A中含有酯基，B的分子式为C₂H₄O₂，分子中只有一个官能团，所以B的结构简式是CH₃COOH，能发生银镜反应的，说明B的同分异构体中含有醛基，则结构简式为HOCH₂CHO、HCOOCH₃，
故答案为：HOCH₂CHO、HCOOCH₃；
（2）C是芳香化合物，说明C中含有苯环，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，则含碳原子个数为$\frac{180×60.0%}{12}$=9，氢的质量分数为$\frac{180×4.4%}{1}$=8，其余为氧，则O原子个数为$\frac{180×（1-60.0%-4.4%）}{16}$=4，则C的分子式是C₉H₈O₄，
故答案为：C₉H₈O₄；
（3）C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团说明含有碳碳双键；能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，说明含有羧基；另外两个取代基相同，根据分子式，可推算出另外的官能团为羟基；其分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是，
故答案为：；
（4）A能水解再酸化生成B和C，根据B和C的结构简式知，A的结构简式是，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，明确物质含有的官能团及其性质是解本题关键，难点是同分异构体的书写．