题目内容
【题目】化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下：
已知：①A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，碳和氢的质量分数之和为44.8%，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，且5.8 g A完全发生反应生成0.4 mol银。
②R1-CHO+R2-CH2CHO
③R-COOH
R-COCl
④
回答下列问题：
(1)A的名称______E的结构简式为____________；G的名称为__________。
(2)B中含有官能团的名称为_______________________。
(3)C→D、D→E的反应类型分别为_____________、_______________。
(4)写出 F+H→M的化学反应方程式_________________。
(5)芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应。0.5 mol W可与足量的Na反应生成1 g H2，且核磁共振氢谱显示为五组峰，符合以上条件的W的同分异构体共有_______ 种，写出其中一种的结构简式____________。
(6)参照上述合成路线，以C2H4和HOCH2CH2OH为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线_____________。
【答案】乙二醛 
硝基苯 碳碳双键、醛基 加成反应(还原反应) 氧化反应 
+2
+2HCl 2 
或
【解析】
A的相对分子质量为58，碳和氢的质量分数之和为44.8%，则含氧的质量分数为0.552，A中O原子个数=
=2，C原子个数=
=2…2，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，则A为OHCCHO；A发生信息②的反应生成B，根据B分子式知，B为OHCCH=CHCH=CHCHO，B和乙烯发生信息④的反应生成C，C为
，C和H2发生加成反应生成D，D发生催化氧化生成E，E为
，E发生信息③的反应生成F为，F和H发生取代反应生成M，H为，G发生还原反应生成H、苯发生取代反应生成G，则G为
；
(6)制备
，可由HOCH2CH2OH氧化生成OHC-CHO，乙烯与水反应生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，在碱性条件下成OHC-CHO与乙醛反应生成。
根据上述分析可知：A为OHCCHO、B为OHCCH=CHCH=CHCHO、C为、D为
、E为、F为、G为、H为。
(1) A为OHCCHO，A的名称为乙二醛；E的结构简式为；G为，名称为硝基苯；
(2)B为OHCCH=CHCH=CHCHO，B中含有的官能团的名称为碳碳双键、醛基；
(3)C→D的反应类型为加成反应，与H2的加成反应又叫还原反应，D→E的反应类型为氧化反应；
(4)F为，H为，F和H发生取代反应生成M，F+H→M的化学方程式为+2+2HCl；
(5)C为，芳香族化合物W是C的同分异构体，有三个取代基，能与FeC13溶液发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基，0.5molW可与足量的Na反应生成lgH2，说明W分子结构中含有2个羟基，核磁共振氢谱为五组峰，说明物质分子中含有五种不同位置的H原子，则W的结构简式为
或
，所以有两种同分异构体；
(6)乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化产生乙醛，乙二醇发生催化氧化生成乙二醛，乙醛和乙二醛发生信息中反应生成目标产物，其合成路线为。
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