Question

12．乙酰水杨酸是使用广泛的解热镇痛剂，合成原理为：

（1）水杨酸的分子式为C₇H₆O₃，
（2）水杨酸含氧官能团的名称羧基、酚羟基；
（3）有关水杨酸的说法，不正确的是A：
A．能与溴水发生取代和加成反应             B．能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．1mol水杨酸最多能消耗2mol NaOH         D．遇 FeCl₃溶液显紫色
（4）写出一种符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式（任意一种）．
①能发生银镜反应   
②遇FeCl₃溶液显紫色  
③苯环上的一溴取代物只有2种
（5）乙酰氯（CH₃COCl ）与水杨酸反应可以生成乙酰水杨酸，化学反应方程式：（不写条件）．
（6）乙酰水杨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式．

Answer 1

分析 （1）由水杨酸的结构简式书写分子式；
（2）结构中含-COOH、-OH；
（3）水杨酸含有羧基，具有羧酸的性质，含有酚羟基，具有酚的性质，含有苯环，具有苯的性质；
（4）水杨酸的同分异构体符合①能发生银镜反应，含-CHO；   
②遇FeCl₃溶液显紫色，含酚-OH；  
③苯环上的一溴取代物只有2种，则苯环上只有2种H；
（5）乙酰氯（CH₃COCl ）也可以与水杨酸反应生成乙酰水杨酸，属于取代反应，反应同时生成HCl；
（6）乙酰水杨酸中羧基与氢氧化钠发生中和反应，酯基水解得到酚羟基与乙酸，酚羟基、乙酸与氢氧化钠发生反应．

解答 解：（1）由水杨酸的结构简式可知分子式为C₇H₆O₃，故答案为：C₇H₆O₃；
（2）水杨酸含氧官能团的名称为羧基、酚羟基，故答案为：羧基、酚羟基；
（3）A．水杨酸含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，但不能与溴发生加成反应，故A错误；
B．水杨酸含有酚-OH，能被高锰酸钾氧化，使其褪色，故B正确；
C．羧基、酚羟基均与氢氧化钠反应，1mol水杨酸最多能与2mol NaOH反应，故C正确；
D．含有酚羟基，遇 FeCl₃溶液显紫色，故D正确，
故答案为：A；
（4）水杨酸的同分异构体符合①能发生银镜反应，含-CHO；   
②遇FeCl₃溶液显紫色，含酚-OH；  
③苯环上的一溴取代物只有2种，则苯环上只有2种H，符合条件的同分异构体的结构简式为，
故答案为：（任意一种）；
（5）乙酰氯（CH₃COCl ）也可以与水杨酸反应生成乙酰水杨酸，属于取代反应，反应同时生成HCl，反应方程式为：，
故答案为：；
（6）乙酰水杨酸中羧基与氢氧化钠发生中和反应，酯基水解得到酚羟基与乙酸，酚羟基、乙酸与氢氧化钠发生反应，则乙酰水杨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，涉及限制条件同分异构体的书写为解答的难点，注意官能团的性质与转化，题目难度中等．