Question

2．已知：①A从石油中获得是目前工业上生产的主要途径，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平；②2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$2CH₃COOH．现以A为主要原料合成乙酸乙酯，合成路线如图．

（1）写出A的结构式．
（2）B、D分子中的官能团名称分别是羟基、羧基．
（3）写出下列反应的化学方程式：①CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂OH②2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O④CH₃COOH+HOC₂H₅$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O；
（4）下列描述能说明反应④已达到化学平衡状态的有②③④．
 ①单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol水
②正反应的速率与逆反应的速率相等
③单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸
④混合物中各物质的浓度不再变化
 ⑤单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1mol乙酸
（5）反应④制得的乙酸乙酯粗产品中含有少量乙酸、乙醇和水，现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇，某小组设计了如下分离操作步骤流程图．请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法．

试剂a是饱和Na₂CO₃溶液，试剂b是浓硫酸；分离方法①③分别是分液、蒸馏．

Answer 1

分析 A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，则A为CH₂=CH₂，乙烯与水发生加成反应得到B为CH₃CH₂OH，乙醇发生催化氧化生成C为CH₃CHO，乙醛进一步发生氧化反应得到D为CH₃COOH，乙醇与乙酸发生酯化反应得到CH₃COOCH₂CH₃，该反应为可逆反应，根据可逆反应的平衡状态的特征判断该反应是否处于平衡状态，由题中分离流程可知，分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠，采用分液的方法即可，水层中的乙酸钠要用硫酸反应得到乙酸，再蒸馏得到乙酸，以此来解答．

解答 解：A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，则A为CH₂=CH₂，乙烯与水发生加成反应得到B为CH₃CH₂OH，乙醇发生催化氧化生成C为CH₃CHO，乙醛进一步发生氧化反应得到D为CH₃COOH，乙醇与乙酸发生酯化反应得到CH₃COOCH₂CH₃，
（1）A为乙烯，结构式为，
故答案为：；
（2）B为乙醇，含有官能团为羟基，D为乙酸，含有官能团为羧基，
故答案为：羟基；羧基；
（3）反应①是乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂OH；
反应②是乙醇被氧化物乙醛，反应的化学方程式为：2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
反应④是乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为：CH₃COOH+HOC₂H₅$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O，
故答案为：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂OH；2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；CH₃COOH+HOC₂H₅$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O．
（4）反应④是乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，该反应为可逆反应，
 ①单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol水，都是指正反应速率，不能判断反应是否处于平衡状态；
②正反应的速率与逆反应的速率相等，则该反应处于平衡状态；
③单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸，则说明正逆反应速率相等，故反应处于平衡状态；
④混合物中各物质的浓度不再变化，则反应处于平衡状态；
⑤单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1mol乙酸，都是指正反应速率，不能说明正逆反应速率相等，故不能判断反应是否处于平衡状态；
故选②③④；
（5）乙酸乙酯是不溶于水的物质，乙醇和乙酸均是易溶于水的，乙酸和乙醇的碳酸钠水溶液是互溶的，分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液，实现酯与乙酸和乙醇的分离，分离油层和水层采用分液的方法即可．对水层中的乙酸钠和乙醇进一步分离时应采取蒸馏操作分离出乙醇．然后水层中的乙酸钠，根据强酸制弱酸，要用浓硫酸反应得到乙酸，再蒸馏得到乙酸，
故答案为：饱和Na₂CO₃溶液；浓硫酸；分液；蒸馏．

点评 本题考查有机物推断及混合物分离提纯方法的实验设计，涉及烯烃、醇、醛、羧酸之间的转化关系等，难度不大，注意基础知识的理解掌握，把握混合物分离流程、分离方法及发生的反应等为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查．