Question

【题目】某抗癌新药H的一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的名称是____________。

（2）B→C的反应类型是__________________。

（3）吡啶的结构简式为具有碱性，在E→F中吡啶的作用是_________________。

（4）写出E→F的化学方程式_____________。

（5）T（C7H7NO2）是E在碱性条件下的水解产物，同时符合下列条件的T的同分异构体有______种。

①-NH2直接连在苯环上；②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体

其中，在核磁共振氢谱上有4个峰且峰的面积比为1:2:2:2的结构简式为_________________。

（6）以CH3CH2COCl和为原料，经三步合成某化工产品（）路线为（无机试剂任选）：___________________。

Answer 1

【答案】 甲苯 取代反应 消耗生成的HCl，促进反应向产物方向进行 13

【解析】依题意，A为芳香烃，与氯气在光照时生成B，则A为甲苯，B中氯原子被氟原子取代生成C，C的结构简式为，C与浓硝酸、浓硫酸共热生成D，D中硝基被还原成氨基生成E，E与酰氯发生取代反应生成F，F的结构简式为，F硝化生成H。据此分析解答。

(1)根据上述分析，A为甲苯，故答案为：甲苯；

(2)B中氯原子被氟原子取代生成C，故答案为：取代反应；

(3)E生成F的过程中副产物为氯化氢。吡啶含N，具有碱性，它吸收氯化氢，促进化学反应向F方向进行，提高F的产率，故答案为：消耗生成的HCl，促进反应向产物方向进行；

(4)E与酰氯发生取代反应生成F，反应的化学方程式为，故答案为：；

(5)T(C7H7NO2)是E()在碱性条件下的水解产物，①-NH2直接连在苯环上；②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体，说明含有醛基。T的符合条件的同分异构体分两类：一类是苯环上有两个取代基：－NH2，HCOO－，共3种结构；另一类是苯环上有3个取代基：－OH，－CHO，－NH2，共有10种结构，一共有13种同分异构体；其中，－NH2，－OCHO位于苯环的对位时，该有机物在核磁共振氢谱上有4个峰，峰的面积比为1：2：2：2，结构简式为，故答案为：13；；

(6)以CH3CH2COCl和为原料，经三步合成，由目标产物逆向推理，需要合成氨基，由此推知，原料发生硝化，引入硝基；还原硝基生成氨基，氨基与酰氯发生取代生成目标产物，合成路线为，故答案为：。