⒈定义:酸( 、 )与醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。
举例:CH3COOC2H5、C2H5ONO2、硝化甘油、油脂(脂肪、油)、涤纶树脂、有机玻璃
苹果、菠萝、香蕉中的香味物质
⒉组成、结构、通式
有机酸酯的结构通式: 官能团:
饱和一元酯:CnH2nO2
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高级脂肪酸甘油酯--油脂
⒋命名:某酸某酯
写出下列物质的结构简式:
乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯
⒌物性:⑴低级酯具有芳香气味,可作香料;
⑵一般是比水 , 溶于水的中性油状液体,可作有机溶剂。
⒍化性:
⑴酯的重要性质:水解反应
① 水解条件:
② 水解方程式:
③与酯化反应的关系:互为可逆反应
RCOOH+HO-R’
RCOOR’+ H2O
思考:分析酯化反应正向和逆向进行的措施。
⑵特殊的酯--甲酸酯:HCOOR
①水解;②氧化反应:能被银氨溶液、新制Cu(OH)2碱性浊液氧化成HOCOOR(碳酸酯)(酯中只有甲酸酯才能发生银镜反应)
试题枚举
[例1]下列说法正确的是( )
A. 酯化反应的实质是酸与醇反应生成水,与中和反应相似
B. 醇与所有酸的反应都是酯化反应
C. 有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应
D. 两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应
解析:酯化反应是指酸与醇作用生成酯和水的反应,该反应是分子之间的反应,与中和反应(离子间的反应)有明显的差异性,选项A不正确。无机含氧酸与醇也能发生酯化反应,但无氧酸与醇作用的产物是卤代烃和水,并非酯和水,所以选项B错,C正确。乙醇分子间脱水生成乙醚,也非酯化反应,可见D也错误。
答案:C
[例2]有机物A的分子结构为, 写出A实现下列转变所需的药品
(1)A转变为
,
(2)A转变为
,
(3)A转变为
,
解析:A中所含羟基有三类① 酚羟基 ② 醇羟基 ③ 羧基中羟基。三者的酸碱性是不同的,羧基酸性比碳酸强,比无机强酸的酸性弱,酚羟基酸性比碳酸弱,但比碳酸氢根离子酸性强,醇羟基不电离,呈中性。三者与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应情况如下表:
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Na |
NaHCO3 |
Na2CO3 |
NaOH |
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醇羟基 |
反应 |
不反应 |
不反应 |
不反应 |
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酚羟基 |
反应 |
不反应 |
反应 |
反应 |
|
羧基 |
反应 |
反应 |
反应 |
反应 |
据此可分析实现不同转化时所需的药品。
答案:(1)NaHCO3 (2)NaOH或Na2CO3 (3)Na
[例3]某中性有机物
在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得M,则该中性有机物的结构可能有( )
A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种
解析:中性有机物
在稀酸作用下可生成两种物质,可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得M”,说明N与M中碳原子数相等,碳架结构相同,且N应为羟基在碳链端位的醇,M则为羧酸,从而推知中性有机物的结构只有
和
两种。
答案:见解析
[例4]有一种广泛应用于汽车、家电产品上的高分子涂料,是按下列流程生产的,图中的M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应,N和M的分子中碳原子数相等,A的烃基上一氯取代位置有三种。
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试写出:
(1)物质的结构简式:A ,M ;物质A的同类别的同分异构体为 。
(2)N+B D的化学方程式
。
(3)反应类型:x ,y: 。
解析:解本题的关键是M的结构简式的确定。题给条件中M的信息较为丰富:M能发生银镜反应,表明其分子中含有-CHO;又M的化学式为C3H4O,除去-CHO外,其烃基为C2H3-,只可能为CH2=CH-;再加上M是丙烯催化氧化的产物,且还可以继续氧化为N。因此M一定是CH2=CH-CHO,它氧化后的产物N为CH2=CHCOOH。根据D的化学式及生成它的反应条件,B与N生成D的反应只能属于酯化反应;即
,由质量守恒定律可推得B的分子式应为:C4H10O,即B为丁醇,故A为丁醛。根据A的烃基上一氯取代物有三种,则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO,它的同类物质的同分异构体为:
。D的结构简式为:CH2=
。
答案
:(1)CH3CH2CH2CHO,CH2=CHCHO,
(2)
(3)加成反应,加聚反应。