4.白藜芦醇　　　　　　　　　　　　　　　　　　 广泛存在于食物(如桑椹、花生，

尤其是葡萄中)，它可能具有抗癌作用。能与1 mol该化合物起反应的Br₂和H₂的最大用量分别是

A.1 mol、1 mol　　　　　　 B.3.5 mol、7 mol　　　　 C.6 mol、7 mol　　　　　　 D.3.5 mol、6 mol

答案：C

3.下列各对物质互为同系物的是

答案：B

2.有关苯酚性质，下列说法错误的是

A.与苯相似，也能发生硝化反应

B.与乙醇相同，羟基中H原子可以被金属取代，但不与NaOH溶液发生中和反应

C.往苯酚钠溶液中通入CO₂可生成苯酚和碳酸氢钠

D.易溶于乙醚中

答案：B

1.由羟基与下列某官能团相互结合所构成的化合物中，属于酚类的是

答案：BD

3.显色反应

苯酚遇FeCl₃溶液显紫色

●教学说明

苯酚是芳香烃的衍生物，本节安排在乙醇和醇类之后，便于对比乙醇和苯酚的性质，了解衍生物不仅决定官能团，而且也受烃基的影响。在教学过程中要充分体现官能团与烃基相互影响，便于学生从结构入手分析推导化学性质。

●参考练习

2.苯环上的取代反应

1.酸性

(1)和NaOH反应

(2)和Na反应

2.因为苯酚中含有苯环，所以苯酚可以和H₂发生加成反应，和HNO₃发生硝化反应。

［师］很正确。通过这节课的学习，我们了解了苯酚的一些性质与乙醇相比既有相似之处，又有不同之处，现总结如下：

［投影］

苯酚与乙醇性质的比较

	苯酚(　　　　　　 )	乙醇(CH3CH2-OH)
水溶性	常温下溶解度不大，65℃以上与水以任意比互溶	与水以任意比互溶
电离出H+的能力	比水强、溶液呈酸性	比水弱、溶液呈中性
化学性质	性质活泼、能发生置换反应、中和反应、显色反应、苯环上的取代反应、常温下的缓慢氧化、燃烧等。	性质较稳定，能发生置换反应、消去反应、羟基的取代反应等，在点燃或有催化剂时可被O2氧化

［师］从醇和酚性质的比较可知，烃的衍生物的性质不仅取决于官能团，也受烃基的影响。官能团不是决定物质性质的唯一因素。

苯酚是一种重要的化工原料，请同学们课后看书或到图书馆查阅资料，总结出苯酚的重要用途。

［作业布置］P₁₆₅一、二、三、四

●板书设计

酚：羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物。

第四节　 苯酚

［师］苯分子中的所有原子都在同一平面内，苯酚中的所有原子是否也都在同一平面内？

［生］观察苯酚分子的比例模型后回答。苯酚中六个碳原子及苯环上的五个氢原子和氧原子在同一平面内，而羟基上的氢原子与其他原子不在同一平面上。

［师］下面我们来学习苯酚的物理性质。

［板书］二、苯酚的物理性质

［师］展示少量苯酚晶体，使学生观察，并总结苯酚的颜色、状态、气味。

［生甲］苯酚是无色的晶体，具有特殊气味。

［生乙］和医院的气味差不多。

［师］对。但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗称来苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒能力，因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病，那么苯酚的溶解性如何呢？下面同学们自己动手做一下苯酚的溶解性实验。

［学生实验］取少量苯酚晶体，放入一试管中，加入少量水(1-2 mL)，振荡，观察溶液浑浊情况；加热，再观察。

注意：做完该实验后，溶液不要倒掉，留后面做实验用。

［师］通过以上实验，并结合教材163页相关内容，请同学们叙述苯酚的重要物理性质。

［生］无色晶体，有特殊气味，熔点43℃，常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，则能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，有毒。

［师］展示一些长时间露置在空气中的苯酚晶体，让学生观察其颜色。

［生］粉红色。

［问］为什么苯酚由无色变为粉红色？

［生］苯酚部分被氧化为红色物质。

［追问］应如何保存苯酚？

［生］隔绝空气，密封保存。

［师］苯酚有毒性，在使用时不小心沾到皮肤上，应怎样处理？

［生］立即用酒精洗涤。

［师］-OH是醇的官能团，也是酚的官能团，那么-OH决定了醇类具有哪些化学性质？

［生］与Na反应产生H₂；发生消去反应；羟基的取代反应、催化氧化等。

［师］那么酚类与醇类性质上有什么相似和不同之处呢？下面我们学习苯酚的化学性质。

［板书］三、苯酚的化学性质

［演示］将做苯酚溶解性实验用过的试管中的苯酚的悬浊液，逐滴滴入5%的NaOH溶液。

［现象］滴入5%的NaOH溶液后，浑浊的液体变为澄清透明的液体。

［结论］在水溶液中，苯酚易与NaOH反应，苯酚有酸性。

［板书］1.酸性

(1)和NaOH反应

［师］在这个反应中，反应的实质是酚羟基的氢跟NaOH的OH^－结合成水，发生了酸碱中和反应，故在这个反应中，苯酚显示了酸性，所以苯酚俗称石炭酸。

［学生实验］将上述澄清的溶液分为两份，向其中一份中加入醋酸，另一份中通入CO₂气体。

［现象］均出现浑浊。

［结论］加入醋酸或通入CO₂后，易溶的苯酚钠又变成了溶解度不大的苯酚。根据强酸制弱酸的反应原理，说明苯酚的酸性比碳酸和醋酸的酸性均弱，也是一种弱酸。酸性强弱顺序为CH₃COOH＞H₂CO₃＞　　　　　 。

［讲述］苯酚的酸性虽然比H₂CO₃弱，但比HCO酸性强，因此在苯酚钠溶液中通入

CO₂,只能生成苯酚和NaHCO₃,而不能生成苯酚和Na₂CO₃，因为 　　　　　+Na₂CO₃

　　　　　 +NaHCO₃，　　　　 与Na₂CO₃不能共存。

［提问］苯酚钠溶液显什么性？为什么？

［生］应该显碱性，因为苯酚钠是强碱弱酸盐，水解显碱性。

［师］对。苯酚酸性极弱，它不能使石蕊甲基橙等指示剂变色。那么苯酚能不能和钠反应呢？若能反应，则反应速率与C₂H₅OH、水相比如何？

［生］由于苯酚显弱酸性，肯定也与Na反应生成H₂，比乙醇、水与Na的反应速率均快，因为乙醇、水都显中性。

［板书］(2)和Na反应

［师］通过上述内容可分析得出：虽然苯酚和乙醇的官能团都是羟基，但苯酚分子中的O-H键比乙醇分子中的O-H键易断裂。这是什么原因造成的？

［生］结构决定性质，官能团相同，烃基不同，只能是烃基苯环对羟基影响的结果。

［师］由于苯环的影响，使苯酚分子中的O-H键比乙醇分子中的O-H键易断裂。那么，-OH对苯环是否有影响呢？

［板书］2.苯环上的取代反应

［学生实验］在盛有少量苯酚溶液的试管中，滴入过量的浓溴水。

［现象］立即有白色沉淀生成。

［结论］在溶液里，苯酚易与溴发生化学反应。

［师］说明：

①苯酚与溴反应生成的白色沉淀是三溴苯酚。

②本实验成功的关键是Br₂要过量。若C₆H₅OH过量，生成的三溴苯酚会溶于C₆H₅OH溶液中。

③C₆H₅OH与Br₂的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。这说明，有机化学反应也能快速、定量进行，无副反应。

［问］该反应属于什么反应类型？

［生］取代反应。

［师］和前边学过的苯分子中苯环上的氢原子被溴原子取代相比，苯酚中苯环上的氢原子更容易被取代，这是因为-OH对苯环的影响使苯酚中-OH邻、对位上的H原子变得更活泼了。另外，苯酚还有一些不同于乙醇的性质。

［板书］3.显色反应

［演示］向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl₃溶液，振荡。

［现象］溶液立即变为紫色。

［结论］在溶液中，苯酚与FeCl₃反应，生成紫色、易溶于水的物质。

［板书］苯酚遇FeCl₃溶液显紫色

［师］此反应操作简便，现象明显，常用于苯酚的定性检验。

［讨论］根据苯酚的结构和在空气中变色的性质，你认为苯酚还可能发生哪些反应？

［学生讨论后得出结论］

1.由苯酚在空气中变色可知苯酚极易被氧化，所以苯酚可以使酸性KMnO₄褪色。

(一)本课预习题：

1、用电器的电功率等于额定电功率时，加在用电器两端电压______用电器的额定电压

(填“等于”、“不等于”)，通过用电器的电流________用电器的额定电流。

2、一个“220V，100W”的灯泡，接在110V的电源上，该灯泡额定功率为______W，

实际功率为_______W。

3、用一个额定电压为220V的电热煮水器煮沸一壶水需要时间t，如果不考虑煮水器的

热量损失和电热丝电阻受温度的影响，那么：

A、当线路电压为110V时，煮沸一壶水需2t ；

B、当线路电压为110V时，煮沸一壶水需4t ；

C、当线路电压为55V时，煮沸一壶水需4t ；

D、当线路电压为55V时，煮沸一壶水需16t 。

4、把“220V，100W”的A灯和“220V，200W”的B灯串联起来，接到220V的电路

中，导线的电阻不计，则两灯：

A、电阻之比为R：R= 2：1 ；　 B、电压之比为U：U=1：2 ；

C、功率之比为P：P= 2：1 ；　　 D、相同的时间内电热之比为Q：Q= 2：1 。

5、下列说法中正确的是：

　A、一个电阻和一根无电阻的理想导线并联，总电阻为零；

B、并联电阻任一支路的电阻都大于电阻的总电阻；

C、并联电路任一支路的电阻增大(其它支路不变)，则总电阻也增大；

D、并联电路任一支路电阻增大(其它支路不变)，则总电阻一定减小。