14.(13分)(2009·全国卷Ⅰ)化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:

回答下列问题:

(1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O.A的分

子式是__________;

(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为_________________________;

(3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应,生成3­苯基­1­丙醇.F的结构简式是

________________________________________________________________________;

(4)反应①的反应类型是__________________________________________________;

(5)反应②的化学方程式为________________________________________________;

(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式:

________________________________________________________________________.

解析:(1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol,标准状况的烃11.2 L,即为0.5 mol,

所以烃A中含碳原子数为4,H原子数为10,则化学式为C4H10.

(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2光照取代时有两种产物,

且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则只能是异丁烷.取代后的产物为2­甲基

­1­氯丙烷和2­甲基­2­氯丙烷.

(3)F可以与Cu(OH)2反应,故应为醛,与H2之间以1∶2加成,则应含有碳碳双键.从

生成的产物3­苯基­1­丙醇分析,F的结构简式为       

(4)反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应.

(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸,D至E与信息相同的条件,则类比可不难得出E

的结构为

E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应.

(6)G中含有官能团有碳碳双键和羧基,可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香

类的同分异构体.

答案:(1)C4H10 (2)2­甲基­1­氯丙烷 2­甲基­2­氯丙烷

 

(3)                (4)消去反应

 

 0  360396  360404  360410  360414  360420  360422  360426  360432  360434  360440  360446  360450  360452  360456  360462  360464  360470  360474  360476  360480  360482  360486  360488  360490  360491  360492  360494  360495  360496  360498  360500  360504  360506  360510  360512  360516  360522  360524  360530  360534  360536  360540  360546  360552  360554  360560  360564  360566  360572  360576  360582  360590  447090 

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