5、(09年宁夏卷)39.[化学--选修有机化学基础](15分)

A-J均为有机化合物,它们之间的转化如下图所示:

实验表明:①D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气:

②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢,且其峰面积之比为1:1:1;

③G能使溴的四氯化碳溶液褪色;④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气(标准状况)。

请根据以上信息回答下列问题:

(1)A的结构简式为____________(不考虑立体结构),由A生成B的反应类型是____________反应;

(2)D的结构简式为_____________;

(3)由E生成F的化学方程式为_______________,E中官能团有_________(填名称),与E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________(写出结构简式,不考虑立体结构);

(4)G的结构简式为_____________________;

(5)由I生成J的化学方程式______________。

答案

[解析]依据题给信息①②,可推知,CH2=CH-CH=CH2与Br2发生的是1,4-加成,A为BrCH2CH=CHCH2Br,依次可得B为HOCH2CH=CHCH2OH,C为HOCH2CH2CH2CH2OH,D为HOCH2CH2CH2CHO,E为HOCH2CH2CH2COOH,F为。再分析另一条线,B→G应该是分子内成醚,G为;G→H应该是是G与HClO发生加成反应,H应该为;H→I是:2+Ca(OH)2=2 +CaCl2+2 H2O;I→J其实就是醚的开环了,五元环相对于三元环稳定,因此:。

[考点分析]本题分析完了,感觉这张卷子的命题者就是2008年海南卷命题队伍的那套人马。看本题的G→H→I,与2008年海南卷21题多么相像。

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