摘要： 硝酸甘油是临床上常用的抗心率常药.该药可以丙烯为原料合成制得.其合成步骤如下: 提示: (1) 写出反应24产物的结构简式: . (2) 写出反应的化学方程式:1 . 5 . (3) 如在制取丙烯时所用的1-丙醇中混有2-丙醇.对所制丙烯的纯度是否有影响?简要说明理由. .
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硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是临床上常用的抗心率失常药．其合成步骤如下
1-丙醇
丙烯
1，2，3-三氯丙烷（ClCH2CHClCH2Cl）
三硝酸甘油酯
已知：CH2═CHCH3+Cl2
CH2═CHCH2Cl+HCl
（1）写出①-④各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型．
①
②
③
④
（2）如果所用1-丙醇中混有2-丙醇，对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由：
（3）完成下列反应方程式
①1-丙醇与氧气在铜催化剂反应的方程式
②丙醛与新制氢氧化铜悬浊液共热的方程式
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1-丙醇
| ① |
| ② |
| ③ |
| ④ |
| ⑤ |
已知：CH2═CHCH3+Cl2
| 500℃ |
（1）写出①-④各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型．
①
CH3CH2CH2OH
CH3CH=CH2+H2O
| 浓硫酸 |
| △ |
CH3CH2CH2OH
CH3CH=CH2+H2O
；| 浓硫酸 |
| △ |
消去反应
消去反应
．②
CH2═CHCH3+Cl2
CH2═CHCH2Cl+HCl
| 500℃ |
CH2═CHCH3+Cl2
CH2═CHCH2Cl+HCl
；| 500℃ |
取代反应
取代反应
．③
CH2═CHCH2Cl+Cl2→ClCH2CHClCH2Cl
CH2═CHCH2Cl+Cl2→ClCH2CHClCH2Cl
；加成反应
加成反应
．④
ClCH2CHClCH2Cl+3H2O
HOCH2CHOHCH2OH+3HCl
| NaOH |
| △ |
ClCH2CHClCH2Cl+3H2O
HOCH2CHOHCH2OH+3HCl
；| NaOH |
| △ |
取代反应
取代反应
．（2）如果所用1-丙醇中混有2-丙醇，对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由：
无影响，1-丙醇中和2-丙醇都发生消去反应生成丙烯
无影响，1-丙醇中和2-丙醇都发生消去反应生成丙烯
．（3）完成下列反应方程式
①1-丙醇与氧气在铜催化剂反应的方程式
2CH3CH2CH2OH+O2
2CH3CH2CHO+2H2O
| Cu |
| △ |
2CH3CH2CH2OH+O2
2CH3CH2CHO+2H2O
；| Cu |
| △ |
②丙醛与新制氢氧化铜悬浊液共热的方程式
CH3CH2CHO+2Cu（OH）2
CH3CH2COOH+Cu2O↓+2H2O
| △ |
CH3CH2CHO+2Cu（OH）2
CH3CH2COOH+Cu2O↓+2H2O
．| △ |
（12分）已知
硫醇RSH能和NaOH反应生成RSNa。化合物G（
）是合成治疗哮喘的药物MK-0476的中间体，其合成路线如下：
（1）B→C的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 ▲ 。
（2）写出符合下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 ▲ 。
a．属于芳香族化合物；
b．核磁共振氢谱显示，分子中有4种化学环境不同的氢原子；
c．水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
d．不能发生银镜反应
（3）写出D的结构简式 ▲ 。
（4）F→G的转化中，F和足量NaOH溶液反应的化学方程式为 ▲ 。
（5）硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是临床上常用抗心率失常药。该药可以1－丙醇为原料合成制得。请写出合成流程图并注明反应条件。
提示：①合成过程中无机试剂任选，②碳碳双键相邻碳原子上的氢原子具有特殊活性，易在加热条件下与卤素单质发生取代反应，③合成反应流程图表示方法示例如下：
CH3CH2OH 
H2C＝CH2
BrH2C－CH2Br
(17分)龙葵醛(
)是一种珍贵的香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。以下是工业上以苯为主要原料，生产龙葵醛的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：
请回答下列问题：
（1）已知：A的结构简式为
，核磁共振氢谱中有 个峰。B有两种可能的结构，写出其中含有手性碳的B的结构简式： (手性碳用“*”标注)。
（2）上述合成路线中，反应③的反应条件为 ；反应⑤的类型为 ；
（3）反应⑥的化学方程式为 。
（4）龙葵醛具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：
a．其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；
b．苯环上只有两个取代基，且苯环上的一溴代物有两种；
c．分子中没有甲基。
写出符合上述条件的物质可能的结构简式： （只要求写一种）。
（5）三硝酸甘油酯是临床上常用的抗心律失常药，其结构简式：
。写出以1-丙醇为原料制备三硝酸甘油酯的合成路线流程图（无机试剂任用）。
已知：CH2＝CHCH3+Cl2
CH2＝CHCH2Cl+HCl
合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH
CH2＝CH2
)是一种珍贵的香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。以下是工业上以苯为主要原料，生产龙葵醛的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：
请回答下列问题：
（1）已知：A的结构简式为
，核磁共振氢谱中有 个峰。B有两种可能的结构，写出其中含有手性碳的B的结构简式： (手性碳用“*”标注)。（2）上述合成路线中，反应③的反应条件为 ；反应⑤的类型为 ；
（3）反应⑥的化学方程式为 。
（4）龙葵醛具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：
a．其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；
b．苯环上只有两个取代基，且苯环上的一溴代物有两种；
c．分子中没有甲基。
写出符合上述条件的物质可能的结构简式： （只要求写一种）。
（5）三硝酸甘油酯是临床上常用的抗心律失常药，其结构简式：
。写出以1-丙醇为原料制备三硝酸甘油酯的合成路线流程图（无机试剂任用）。已知：CH2＝CHCH3+Cl2
CH2＝CHCH2Cl+HCl合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH
CH2＝CH2
