题目内容

(12分)已知

硫醇RSH能和NaOH反应生成RSNa。化合物G()是合成治疗哮喘的药物MK-0476的中间体,其合成路线如下:

(1)B→C的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为      ▲      。

(2)写出符合下列条件的C的一种同分异构体的结构简式      ▲      。

a.属于芳香族化合物;

b.核磁共振氢谱显示,分子中有4种化学环境不同的氢原子;

c.水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。

d.不能发生银镜反应

(3)写出D的结构简式       ▲       。

(4)F→G的转化中,F和足量NaOH溶液反应的化学方程式为      ▲      。

(5)硝酸甘油(三硝酸甘油酯)是临床上常用抗心率失常药。该药可以1-丙醇为原料合成制得。请写出合成流程图并注明反应条件。

提示:①合成过程中无机试剂任选,②碳碳双键相邻碳原子上的氢原子具有特殊活性,易在加热条件下与卤素单质发生取代反应,③合成反应流程图表示方法示例如下:

            CH3CH2OH H2C=CH2BrH2C-CH2Br 

(12分)(1)

(2分)

(2)

、(2分,以上结构任意写一种,或其它符合条件的结构)

(3)(2分)

(4)

(2分)

(5)

(4分)

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