题目内容
硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是临床上常用的抗心率失常药．其合成步骤如下
1-丙醇
丙烯
1，2，3-三氯丙烷（ClCH2CHClCH2Cl）
三硝酸甘油酯
已知：CH2═CHCH3+Cl2
CH2═CHCH2Cl+HCl
（1）写出①-④各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型．
①
②
③
④
（2）如果所用1-丙醇中混有2-丙醇，对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由：
（3）完成下列反应方程式
①1-丙醇与氧气在铜催化剂反应的方程式
②丙醛与新制氢氧化铜悬浊液共热的方程式
1-丙醇
| ① |
| ② |
| ③ |
| ④ |
| ⑤ |
已知：CH2═CHCH3+Cl2
| 500℃ |
（1）写出①-④各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型．
①
CH3CH2CH2OH
CH3CH=CH2+H2O
| 浓硫酸 |
| △ |
CH3CH2CH2OH
CH3CH=CH2+H2O
；| 浓硫酸 |
| △ |
消去反应
消去反应
．②
CH2═CHCH3+Cl2
CH2═CHCH2Cl+HCl
| 500℃ |
CH2═CHCH3+Cl2
CH2═CHCH2Cl+HCl
；| 500℃ |
取代反应
取代反应
．③
CH2═CHCH2Cl+Cl2→ClCH2CHClCH2Cl
CH2═CHCH2Cl+Cl2→ClCH2CHClCH2Cl
；加成反应
加成反应
．④
ClCH2CHClCH2Cl+3H2O
HOCH2CHOHCH2OH+3HCl
| NaOH |
| △ |
ClCH2CHClCH2Cl+3H2O
HOCH2CHOHCH2OH+3HCl
；| NaOH |
| △ |
取代反应
取代反应
．（2）如果所用1-丙醇中混有2-丙醇，对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由：
无影响，1-丙醇中和2-丙醇都发生消去反应生成丙烯
无影响，1-丙醇中和2-丙醇都发生消去反应生成丙烯
．（3）完成下列反应方程式
①1-丙醇与氧气在铜催化剂反应的方程式
2CH3CH2CH2OH+O2
2CH3CH2CHO+2H2O
| Cu |
| △ |
2CH3CH2CH2OH+O2
2CH3CH2CHO+2H2O
；| Cu |
| △ |
②丙醛与新制氢氧化铜悬浊液共热的方程式
CH3CH2CHO+2Cu（OH）2
CH3CH2COOH+Cu2O↓+2H2O
| △ |
CH3CH2CHO+2Cu（OH）2
CH3CH2COOH+Cu2O↓+2H2O
．| △ |
分析：1-丙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成丙烯（CH3CH=CH2）在加热条件下发生取代反应生成CH2═CHCH2Cl，然后与氯气发生加成反应可生成ClCH2CHClCH2Cl，在碱性条件下水解生成HOCH2CHOHCH2OH，进而与硝酸发生酯化反应可生成三硝酸甘油酯，结合对应物质的结构和性质以及题目要求可解答该题．
解答：解：1-丙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成丙烯（CH3CH=CH2）在加热条件下发生取代反应生成CH2═CHCH2Cl，然后与氯气发生加成反应可生成ClCH2CHClCH2Cl，在碱性条件下水解生成HOCH2CHOHCH2OH，进而与硝酸发生酯化反应可生成三硝酸甘油酯，
（1）①为1-丙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成丙烯（CH3CH=CH2），方程式为CH3CH2CH2OH
CH3CH=CH2+H2O，
故答案为：CH3CH2CH2OH
CH3CH=CH2+H2O；
②为丙烯（CH3CH=CH2）在加热条件下发生取代反应生成CH2═CHCH2Cl，反应的方程式为CH2═CHCH3+Cl2
CH2═CHCH2Cl+HCl，
故答案为：CH2═CHCH3+Cl2
CH2═CHCH2Cl+HCl；取代反应；
③为CH2═CHCH2Cl与氯气发生加成反应可生成ClCH2CHClCH2Cl，方程式为CH2═CHCH2Cl+Cl2→ClCH2CHClCH2Cl，
故答案为：CH2═CHCH2Cl+Cl2→ClCH2CHClCH2Cl；加成反应；
④为ClCH2CHClCH2Cl，在碱性条件下水解生成HOCH2CHOHCH2OH，方程式为ClCH2CHClCH2Cl+3H2O
HOCH2CHOHCH2OH+3HCl，
故答案为：ClCH2CHClCH2Cl+3H2O
HOCH2CHOHCH2OH+3HCl；取代反应；
（2）如果所用1-丙醇中混有2-丙醇，发生消去反应都生成丙烯，对生成物的纯度没有影响，
故答案为：无影响，1-丙醇中和2-丙醇都发生消去反应生成丙烯；
（3）①1-丙醇与氧气在铜催化作用下反应生成丙醛，反应的方程式为 2CH3CH2CH2OH+O2
2CH3CH2CHO+2H2O，
故答案为：2CH3CH2CH2OH+O2
2CH3CH2CHO+2H2O；
②丙醛与新制氢氧化铜悬浊液共热生成丙酸和氧化亚铜，反应的方程式为CH3CH2CHO+2Cu（OH）2
CH3CH2COOH+Cu2O↓+2H2O，
故答案为：CH3CH2CHO+2Cu（OH）2
CH3CH2COOH+Cu2O↓+2H2O．
（1）①为1-丙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成丙烯（CH3CH=CH2），方程式为CH3CH2CH2OH
| 浓硫酸 |
| △ |
故答案为：CH3CH2CH2OH
| 浓硫酸 |
| △ |
②为丙烯（CH3CH=CH2）在加热条件下发生取代反应生成CH2═CHCH2Cl，反应的方程式为CH2═CHCH3+Cl2
| 500℃ |
故答案为：CH2═CHCH3+Cl2
| 500℃ |
③为CH2═CHCH2Cl与氯气发生加成反应可生成ClCH2CHClCH2Cl，方程式为CH2═CHCH2Cl+Cl2→ClCH2CHClCH2Cl，
故答案为：CH2═CHCH2Cl+Cl2→ClCH2CHClCH2Cl；加成反应；
④为ClCH2CHClCH2Cl，在碱性条件下水解生成HOCH2CHOHCH2OH，方程式为ClCH2CHClCH2Cl+3H2O
| NaOH |
| △ |
故答案为：ClCH2CHClCH2Cl+3H2O
| NaOH |
| △ |
（2）如果所用1-丙醇中混有2-丙醇，发生消去反应都生成丙烯，对生成物的纯度没有影响，
故答案为：无影响，1-丙醇中和2-丙醇都发生消去反应生成丙烯；
（3）①1-丙醇与氧气在铜催化作用下反应生成丙醛，反应的方程式为 2CH3CH2CH2OH+O2
| Cu |
| △ |
故答案为：2CH3CH2CH2OH+O2
| Cu |
| △ |
②丙醛与新制氢氧化铜悬浊液共热生成丙酸和氧化亚铜，反应的方程式为CH3CH2CHO+2Cu（OH）2
| △ |
故答案为：CH3CH2CHO+2Cu（OH）2
| △ |
点评：本题考查有机物的合成，侧重于有机物的结构和性质的考查，综合考查学生的分析能力和化学知识的综合运用能力，注意把握相关方程式的书写，难度不大．
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