Question

【题目】氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）A中官能团的名称____________。C—D的反应类型是____________。

（2） X的结构简式为___________。

（3） 由E转化为氣吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式_________。

（4） C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该反应的化学方程式为______________。

（5） 写出A的所有同分异构体(芳香族化合物）的结构简式:__________（不考虑立体异构）。

（6）请结合题中信息写出以为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】)（1）醛基、氯原子（1分）酯化反应（取代反应）（1分）

（2）（1分）（3）HOCH2CH2OH(l分)

（4）(1分)

（5）（3分）

（6）（2分）

【解析】

试题分析：（1）由A的结构可知，含有的官能团为：醛基、氯原子；C→D是羧基和羟基的酯化反应；

（2）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，由D、E的结构及X分子式，可知X的结构简式为；

（3）根据原子守恒可知E转化为氣吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式为HOCH2CH2OH；

（4）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基与羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成，该反应方程式为：；

（5）A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环，官能团不变时，改变官能团的位置，若官能团发生变化，侧链为为-COCl，A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环，官能团不变时，改变官能团的位置，若官能团发生变化，侧链为-COCl，符合条件所有的结构简式为；

（6）要形成环酯，需要通过羧基和羟基的酯化反应，根据已知信息可知－CN水解生成－COOH，所以成路线流程图可设计为（见答案）。