题目内容
【题目】一种高效低毒的农药“杀灭菊酯”的合成路线如下：
合成1：
合成2：
合成3：
(1)
中的官能团有___________________(填名称)。
(2)C的结构简式为_____________；合成3中的有机反应类型为______________。
(3)在合成2中，第一步和第二步的顺序不能颠倒，理由是______________。
(4)写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式______________。
①含有2个苯环 ②分子中有4种不同化学环境的氢 ③能发生水解反应
(5)已知：
有机物E(
)是合成一种抗旱农药的重要中间体。根据已有知识并结合相关信息，写出以一溴甲烷和对甲基苯酚为有机原料(无机试剂和反应条件任选)合成E的路线流程图。合成路线流程图示例如下：
。
【答案】
(1)醛基、醚键；
(2)
；取代反应
(3)若颠倒则酚羟基也会被O2氧化导致结构变化，后继合成不能进行
(4)
(5)1、
+
2、
3、+
【解析】
试题分析：合成1：甲苯和氯气发生取代反应生成A，A反应生成
，根据的氯原子位置知，甲苯发生甲基对位上的取代反应，A结构简式为
，根据
知，生成B的反应为取代反应，B结构简式为
，B发生取代反应生成，反应生成C，根据合成3中
知，C结构简式为
；合成2：
为取代反应，
反应生成D，结合合成3知，D结构简式为
。
(1)
中的官能团有醚键和醛基，故答案为：醚键和醛基；
(2)C的结构简式为 ；合成3中的有机反应类型为取代反应，故答案为：；取代反应；
(3)在合成2中，第一步和第二步的顺序不能颠倒，理由是酚羟基能被氧气氧化，故答案为：若颠倒则酚羟基也会被O2氧化导致结构变化，后继合成不能进行；
(4)D为，D的同分异构体符合下列条件：
①含有2个苯环、②分子苯环上有4种不同化学环境的氢、③能发生水解反应，则可能的结构为
，故答案为：；
(5)以CH3Br和
为有机原料合成有机物
，可用CH3Br和反应生成
，光照条件下与氯气发生取代反应生成
，再与NaCN反应生成
，水解生成
，与氢气发生加成反应生成
，与反应生成，合成路线为：1、
+
2、
3、+
