《有机化学基础》(选做题)

28.已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45~50%),另一个产物A也呈酸性,反应方程式如下:

C6H5CHO+(CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH+ A

   苯甲醛                                   肉桂酸

(1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量之比为1︰1。产物A的名称是                                       

(2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其反应方程式为
                                                      (不要求标出反应条件)

(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:

取代苯甲醛

产率(%)

15

23

33

0

取代苯甲醛

产率(%)

71

63

52

82

可见,取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可):

                                                         

                                                         

                                                         

(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于Beck反应,是芳香环上的一种取代反应,其反应方程式为

                                                  (不要求标出反应条件)

(5)Heck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显          (填字母)的物质

A  弱酸性             B  弱碱性                C  中性              D  强酸性

 0  31202  31210  31216  31220  31226  31228  31232  31238  31240  31246  31252  31256  31258  31262  31268  31270  31276  31280  31282  31286  31288  31292  31294  31296  31297  31298  31300  31301  31302  31304  31306  31310  31312  31316  31318  31322  31328  31330  31336  31340  31342  31346  31352  31358  31360  31366  31370  31372  31378  31382  31388  31396  203614 

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