Q是合成防晒霜的主要成分,某同学以石油化工的基本产品为主要原料,设计合成Q的流程如下(部分反应条件和试剂未注明):

已知:Ⅰ.钯催化的交叉偶联反应原理(R、R1为烃基或其他基团,X为卤素原子):
R-X+R1-CH=CH2
pd/C
Na2CO3/NMP
R1-CH=CH-R+H-X
Ⅱ.C8H17OH分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2,其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢原子.
Ⅲ.F不能与氢氧化钠溶液反应,G的核磁共振氢谱中有3组峰.
请回答下列问题:
(1)反应⑤的反应类型为
取代反应
取代反应
,G的结构简式为

(2)C中官能团的名称是
羧基和碳碳双键
羧基和碳碳双键
;C8H17OH的名称(用系统命名法命名)为
2-乙基-1-己醇
2-乙基-1-己醇

(3)X是F的同分异构体,X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种,写出X的结构简式:

(4)写出反应⑥的化学方程式:

(5)下列有关B、C的说法正确的是
ad
ad
(填序号).
a.二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色
b.二者都能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
C.1mol B或C都最多消耗44.8L(标准状况)氢气
d.二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应
(6)分离提纯中间产物D的操作:先用饱和碳酸钠溶液除去C和浓硫酸,再用水洗涤,弃去水层,最终通过
蒸馏
蒸馏
操作除去C8H17OH,精制得到D.
肉桂酸甲酯M常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃等香味的食用香精.M属于芳香族化合物,苯环上只含一个直支链,能发生加聚反应和水解反应.测得M的摩尔质量
为162g?mol-1,只含碳、氢、氧三种元素,且原子个数之比为5:5:1.请回答下列问题:
(1)肉桂酸甲酯的结构简式是

(2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如图1所示(图中球与球之间连线表示单键或双键).G的结构简式为


(3)以芳香烃A为原料合成G的路线如图2所示:
①化合物E中的含氧官能团有
羧基和醇羟基
羧基和醇羟基
(填名称).
②E→F的反应类型是
消去反应
消去反应
,F→G的化学方程式为

③写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式(只写一种).

i分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;
ii在催化剂作用下,1mol该物质与足量氢气充分反应,消耗5mol H2
iii不能发生水解反应.
④框图3中D到F的转化,先发生催化氧化,后发生消去反应,能不能先发生消去反应,后发生催化氧化?
不能
不能
(填“能”或“不能”);理由是
羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,该醇羟基不能被催化氧化,如果先消去,生成碳碳双键,在醛催化氧化过程中,碳碳双键也会被氧化,导致副产物增多
羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,该醇羟基不能被催化氧化,如果先消去,生成碳碳双键,在醛催化氧化过程中,碳碳双键也会被氧化,导致副产物增多
 0  18967  18975  18981  18985  18991  18993  18997  19003  19005  19011  19017  19021  19023  19027  19033  19035  19041  19045  19047  19051  19053  19057  19059  19061  19062  19063  19065  19066  19067  19069  19071  19075  19077  19081  19083  19087  19093  19095  19101  19105  19107  19111  19117  19123  19125  19131  19135  19137  19143  19147  19153  19161  203614 

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