Question

Q是合成防晒霜的主要成分，某同学以石油化工的基本产品为主要原料，设计合成Q的流程如下（部分反应条件和试剂未注明）：

已知：Ⅰ．钯催化的交叉偶联反应原理（R、R₁为烃基或其他基团，X为卤素原子）：
R-X+R₁-CH=CH₂

pd/C

Na2CO3/NMP

R₁-CH=CH-R+H-X
Ⅱ．C₈H₁₇OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO₂，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢原子．
Ⅲ．F不能与氢氧化钠溶液反应，G的核磁共振氢谱中有3组峰．
请回答下列问题：
（1）反应⑤的反应类型为

取代反应

，G的结构简式为

．
（2）C中官能团的名称是

羧基和碳碳双键

；C₈H₁₇OH的名称（用系统命名法命名）为

2-乙基-1-己醇

．
（3）X是F的同分异构体，X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种，写出X的结构简式：

．
（4）写出反应⑥的化学方程式：

．
（5）下列有关B、C的说法正确的是

ad

（填序号）．
a．二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色
b．二者都能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
C.1mol B或C都最多消耗44.8L（标准状况）氢气
d．二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应
（6）分离提纯中间产物D的操作：先用饱和碳酸钠溶液除去C和浓硫酸，再用水洗涤，弃去水层，最终通过

蒸馏

操作除去C₈H₁₇OH，精制得到D．

Answer 1

分析：由A、B的分子式及的结构简式C可知，A为CH₃CH=CH₂，B为CH₂=CHCHO，由信息Ⅱ可知，C₈H₁₇OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO₂，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢原子，则C₈H₁₇OH为，与丙烯酸发生酯化反应生成D，由流程图可知，F为等，因F不能与NaOH溶液反应，所以F为苯甲醇或苯甲醚，由F和G的分子式可知，F与溴发生取代反应，又G的核磁共振氢谱中有3组峰，说明G中有3种位置的H原子，所以G为，由信息Ⅰ可知，D与G合成Q．
（1）反应⑤为取代反应；
（2）C中含两种官能团，羧基和C=C；C₈H₁₇OH为，与-OH相连的C原子为第1位碳原子编号来命名；
（3）X为酚，甲基与酚-OH处于对位；
（4）由信息Ⅰ，D与G合成Q，并生成HBr；
（5）B为烯醛，C为烯酸，均含C=C键，但羧基中的C=O不能与氢气发生加成反应；
（6）D为烯酯，应先加饱和碳酸钠除去剩余的酸，然后利用液态有机物的沸点不同，采用蒸馏方法分离出D．

解答：解：由A、B的分子式及的结构简式C可知，A为CH₃CH=CH₂，B为CH₂=CHCHO，由信息Ⅱ可知，C₈H₁₇OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO₂，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢原子，则C₈H₁₇OH为，与丙烯酸发生酯化反应生成D，由流程图可知，F为等，因F不能与NaOH溶液反应，所以F为苯甲醇或苯甲醚，由F和G的分子式可知，F与溴发生取代反应，又G的核磁共振氢谱中有3组峰，说明G中有3种位置的H原子，所以G为，由信息Ⅰ可知，D与G合成Q．
（1）由F、G的化学式可知，F中苯环上的H被-Br取代，则反应⑤为取代反应，G为，故答案为：取代反应；；
（2）C中含两种官能团，羧基和C=C；C₈H₁₇OH为，与-OH相连的C原子为第1位碳原子编号来命名，其名称为2-乙基-1-己醇，
故答案为：羧基和碳碳双键；2-乙基-1-己醇；
（3）F为苯甲醚，X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种，X为酚，甲基与酚-OH处于对位，则X为，
故答案为：；
（4）由信息Ⅰ，D与G合成Q，并生成HBr，反应⑥的化学方程式为，
故答案为：；
（5）B为烯醛，C为烯酸，均含C=C键，但羧基中的C=O不能与氢气发生加成反应，
a．均含C=C键，则二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色，故a正确；
b．C中含-COOH，能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，而B不能，故b错误；
C.1mol B最多消耗44.8L（标准状况）氢气，而C消耗22.4L氢气，故c错误；
d．B中含-CHO，C中含-COOH，二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应，故d正确；
故答案为：ad；
（6）D为烯酯，先加饱和碳酸钠除去剩余的酸，然后利用液态有机物的沸点不同，采用蒸馏方法分离出D，故答案为：蒸馏．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，注意结合流程图及习题中的信息来推断物质是解答的关键，明确物质的官能团及性质的关系，把握结构的变化及碳链的变化来分析解答，较好的考查学生分析问题解决问题的能力，培养学生知识迁移应用的能力，综合性较强．