题目内容
肉桂酸甲酯M常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃等香味的食用香精.M属于芳香族化合物,苯环上只含一个直支链,能发生加聚反应和水解反应.测得M的摩尔质量
为162g?mol-1,只含碳、氢、氧三种元素,且原子个数之比为5:5:1.请回答下列问题:
(1)肉桂酸甲酯的结构简式是.
(2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如图1所示(图中球与球之间连线表示单键或双键).G的结构简式为.
(3)以芳香烃A为原料合成G的路线如图2所示:
①化合物E中的含氧官能团有
②E→F的反应类型是
③写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式(只写一种).
i分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;
ii在催化剂作用下,1mol该物质与足量氢气充分反应,消耗5mol H2;
iii不能发生水解反应.
④框图3中D到F的转化,先发生催化氧化,后发生消去反应,能不能先发生消去反应,后发生催化氧化?
为162g?mol-1,只含碳、氢、氧三种元素,且原子个数之比为5:5:1.请回答下列问题:
(1)肉桂酸甲酯的结构简式是.
(2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如图1所示(图中球与球之间连线表示单键或双键).G的结构简式为.
(3)以芳香烃A为原料合成G的路线如图2所示:
①化合物E中的含氧官能团有
羧基和醇羟基
羧基和醇羟基
(填名称).②E→F的反应类型是
消去反应
消去反应
,F→G的化学方程式为.③写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式(只写一种).
、
、
.i分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;
ii在催化剂作用下,1mol该物质与足量氢气充分反应,消耗5mol H2;
iii不能发生水解反应.
④框图3中D到F的转化,先发生催化氧化,后发生消去反应,能不能先发生消去反应,后发生催化氧化?
不能
不能
(填“能”或“不能”);理由是羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,该醇羟基不能被催化氧化,如果先消去,生成碳碳双键,在醛催化氧化过程中,碳碳双键也会被氧化,导致副产物增多
羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,该醇羟基不能被催化氧化,如果先消去,生成碳碳双键,在醛催化氧化过程中,碳碳双键也会被氧化,导致副产物增多
.分析:(1)肉桂酸甲酯M属于芳香族化合物,苯环上只含一个直支链,能发生加聚反应和水解反应,说明含有碳碳双键或三键、含有酯基,测得M的摩尔质量为162g?mol-1,只含碳、氢、氧三种元素,且原子个数之比为5:5:1设肉桂酸甲酯分子式为(C5H5O)n,其相对分子质量是162,即(12×5+1×5+16)×n=162,n=2,所以其分子式为:C10H10O2,所以其结构简式为:;
(2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如图1所示(图中球与球之间连线表示单键或双键).G的结构简式为;
(3)根据框图中的反应条件、分子式和结构简式知,A到B发生加成反应,B到C发生水解反应,C到D是醇羟基发生催化氧化反应,D到E是醛基发生催化氧化反应,E到F发生消去反应,F到G发生酯化反应,所以A、B、C、E、F的结构简式分别为:.
(2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如图1所示(图中球与球之间连线表示单键或双键).G的结构简式为;
(3)根据框图中的反应条件、分子式和结构简式知,A到B发生加成反应,B到C发生水解反应,C到D是醇羟基发生催化氧化反应,D到E是醛基发生催化氧化反应,E到F发生消去反应,F到G发生酯化反应,所以A、B、C、E、F的结构简式分别为:.
解答:解:(1)肉桂酸甲酯M属于芳香族化合物,苯环上只含一个直支链,能发生加聚反应和水解反应,说明含有碳碳双键或三键、含有酯基,测得M的摩尔质量为162g?mol-1,只含碳、氢、氧三种元素,且原子个数之比为5:5:1设肉桂酸甲酯分子式为(C5H5O)n,其相对分子质量是162,即(12×5+1×5+16)×n=162,n=2,所以其分子式为:C10H10O2,所以其结构简式为:;
(2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如图1所示(图中球与球之间连线表示单键或双键).G的结构简式为;
(3)根据框图中的反应条件、分子式和结构简式知,A到B发生加成反应,B到C发生水解反应,C到D是醇羟基发生催化氧化反应,D到E是醛基发生催化氧化反应,E到F发生消去反应,F到G发生酯化反应,所以A、B、C、E、F的结构简式分别为:.
①E的结构简式为:,所以E中含氧官能团是羧基、醇羟基,故答案为:羧基和醇羟基;
②E发生消去反应生成F,在浓硫酸作催化剂、加热条件下,F发生酯化反应生成G,反应方程式为:,
故答案为:消去反应,;
③符合条件的F的同分异构体为:i分子内含苯环,且苯环上只有一个支链,说明含有苯基和一个支链,ii在催化剂作用下,1mol该物质与足量氢气充分反应,消耗5mol H2,1mol苯环消耗3mol氢气,如果1mol该物质消耗5mol氢气发生加成反应,则还含有2mol双键,iii不能发生水解反应,说明不含酯基,所以符合条件的F的同分异构体有、,
故答案为:、;
④羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,该醇羟基不能被催化氧化,如果先消去,生成碳碳双键,在醛催化氧化过程中,碳碳双键也会被氧化,导致副产物增多,所以不能先发生消去反应,后发生催化氧化,
故答案为:不能,羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,该醇羟基不能被催化氧化,如果先消去,生成碳碳双键,在醛催化氧化过程中,碳碳双键也会被氧化,导致副产物增多.
(2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如图1所示(图中球与球之间连线表示单键或双键).G的结构简式为;
(3)根据框图中的反应条件、分子式和结构简式知,A到B发生加成反应,B到C发生水解反应,C到D是醇羟基发生催化氧化反应,D到E是醛基发生催化氧化反应,E到F发生消去反应,F到G发生酯化反应,所以A、B、C、E、F的结构简式分别为:.
①E的结构简式为:,所以E中含氧官能团是羧基、醇羟基,故答案为:羧基和醇羟基;
②E发生消去反应生成F,在浓硫酸作催化剂、加热条件下,F发生酯化反应生成G,反应方程式为:,
故答案为:消去反应,;
③符合条件的F的同分异构体为:i分子内含苯环,且苯环上只有一个支链,说明含有苯基和一个支链,ii在催化剂作用下,1mol该物质与足量氢气充分反应,消耗5mol H2,1mol苯环消耗3mol氢气,如果1mol该物质消耗5mol氢气发生加成反应,则还含有2mol双键,iii不能发生水解反应,说明不含酯基,所以符合条件的F的同分异构体有、,
故答案为:、;
④羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,该醇羟基不能被催化氧化,如果先消去,生成碳碳双键,在醛催化氧化过程中,碳碳双键也会被氧化,导致副产物增多,所以不能先发生消去反应,后发生催化氧化,
故答案为:不能,羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,该醇羟基不能被催化氧化,如果先消去,生成碳碳双键,在醛催化氧化过程中,碳碳双键也会被氧化,导致副产物增多.
点评:本题考查了有机物的推断,正确推断M的结构简式是解本题关键,难点是同分异构体的推断,同分异构体有碳链异构、官能团异构,难度中等.
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