题目内容

有机物A是重要的化工合成原料,在医药、染料和香料等行业有着广泛的应用.由A制得某药物H的转化关系如图所示(A→G、G→H的反应条件和部分反应物已略去).
请回答下列问题:
(1)已知有机物A的相对分子质量为106,且A中所含碳、氢、氧三种元素的质量之比为42:3:8,则A的结构简式为
,检验A中含氧官能团的方法是
在新制的银氨溶液中滴加A的溶液,振荡后将试管放在热水浴中温热,产生银镜
在新制的银氨溶液中滴加A的溶液,振荡后将试管放在热水浴中温热,产生银镜

(2)下列关于药物H的说法正确的是
ABD
ABD
(填序号).
A.H的分子式为C10H15NO
B.该物质的核磁共振氢谱图中有9组峰
C.H属于芳香烃
D.H能发生加成反应、消去反应、氧化反应
(3)写出D→B的化学方程式:

(4)反应①~⑤中属于取代反应的是
①②⑤
①②⑤
(填序号).
(5)B和C反应生成F的化学方程式为
+
浓硫酸
+H2O
+
浓硫酸
+H2O

(6)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式:

①既能发生消去反应,又能发生酯化反应;
②苯环上的一氯取代物只有两种,分子结构中没有甲基;
③能发生银镜反应.
分析:有机物A的相对分子质量为106,A中含碳、氢、氧三种元素的质量分数之比为42:3:8,故分子中N(C)=
102×
42
53
12
=7,N(H)=
102×
3
53
1
=6,故N(O)=
102-7×12-6
16
=1,故A的分子式为C7H6O,不饱和度为
2×7+2-6
2
=5,结合G的结构可知,A含有苯环,故还含有-CHO,故A的结构简式为;A被催化氧化生成C,故C为.A与氢气发生加成反应生成B,B为.由E与氯气在光照条件下生成D,D在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成B,故E为,D为.B与C发生酯化反应生成F,F为,据此解答.
解答:解:有机物A的相对分子质量为106,A中含碳、氢、氧三种元素的质量分数之比为42:3:8,故分子中N(C)=
102×
42
53
12
=7,N(H)=
102×
3
53
1
=6,故N(O)=
102-7×12-6
16
=1,故A的分子式为C7H6O,不饱和度为
2×7+2-6
2
=5,结合G的结构可知,A含有苯环,故还含有-CHO,故A的结构简式为;A被催化氧化生成C,故C为.A与氢气发生加成反应生成B,B为.由E与氯气在光照条件下生成D,D在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成B,故E为,D为.B与C发生酯化反应生成F,F为
(1)由上述分析可知,A的结构简式为,含有醛基,在新制的银氨溶液中滴加A的溶液,振荡后将试管放在热水浴中温热,产生银镜,说明含有醛基,
故答案为:;在新制的银氨溶液中滴加A的溶液,振荡后将试管放在热水浴中温热,产生银镜;
(2)A.由H的结构可知,H的分子式为C10H15NO,故A正确;
B.由H的结合可知,分子中含有9种化学环境不同的H原子,故物质的核磁共振氢谱图中有9组峰,故B正确;
C.由结构可知,H中除含有C、H元素外还含有O、N元素,所以不属于芳香烃,属于芳香族化合物,故C错误;
D.由结构可知,H中含有苯环,能发生加成反应,含有醇羟基,且与相接相连的碳原子相邻的碳原子上含有氧原子,可以发生消去反应,能发生氧化反应,故D正确;
故答案为:ABD;
(3)D→B是在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成,反应方程式为:
故答案为:

(4)反应①~⑤中属于取代反应是①②⑤,故答案为:①②⑤;
(5)B和C生成F的化学方程式为:+
浓硫酸
+H2O,
故答案为:+
浓硫酸
+H2O;
 (6)与中间产物互为同分异构体,能发生消去反应,又能发生酯化反应,能发生银镜反应,故含有-OH、-CHO,且苯环上的一氯取代物只有两种,考虑为不同取代基处于对位,分子结构中没有甲基,符合结构的同分异构体为
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断与合成、物质分离提纯、同分异构体、常用化学用语书写、官能团的性质与转化等,难度中等,推断A的结构是解题的关键,注意利用有机物的结构特点与转化条件进行推断.
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