题目内容

10.有机化合物F是治疗感冒药物的主要成分之一,A蒸气密度是相同条件下氢气密度的53倍.用A合成F的一种路线如图:

已知
RX+Mg$\stackrel{无水乙醚}{→}$R-MgX
+R-Mgx→$\stackrel{H+/H_{2}O}{→}$(R代表烃基,X代表卤素原子)
回答下列问题:
(1)R-H名称为乙烷;A分子中最多有14个原子在同一个平面上.
(2)D中含氧官能团的名称为羰基;反应⑤的反应类型为还原反应.
(3)写出反应②的化学方程式:.
(4)B的消去反应产物可以用于合成高分子化合物G,请写出 G的结构简式:.
(5)满足下列要求的C的同分异构体有22种;
①能与氢氧化钠溶液反应;②分子中含有两种官能团;③考虑顺反异构
(6)有机物   是合成感冒药物中的一种原料,实验室可用环己烯按以下合成路线合成该有机物:

从环己烯到N可以通过多种途径实现,其中步骤最少可以通过2步完成;请写出N和Z的结构简式:N;Z.

分析 (1)A蒸气密度是相同条件下氢气密度的53倍,A的相对分子质量为53×2=106,结合给予的信息与B的结构简式可知A为,则RMgX中R为-CH2CH3;
(2)由D的结构简式可知,含有的含氧官能团为羰基;对比D、F的结构简式及E的分子式可知,D中-Br为-NHCH3确定生成E,E中羰基被还原为羟基生成F;
(3)反应②是羟基发生催化氧化生成酮;
(4)B的消去反应产物为,发生加聚反应生成高聚物G;
(5)C的同分异构体满足:①能与氢氧化钠溶液反应,说明含有酚羟基,②分子中含有两种官能团,还含有碳碳双键,③考虑顺反异构,取代基为-OH、-CH=CHCH3,有邻、间、对3种,且存在顺反异构,取代基为-OH、-C(CH3)=CH2,有邻、间、对3种,没有存在顺反异构,取代基为-OH、-CH3、-CH=CH2,而-OH、-CH3有邻、间、对3种位置,对应的-CH=CH2分别有4种、4种、2种位置,不存在顺反异构;
(6)由给予的反应信息可知,Z为,M为,N为.环己烯与水发生加成反应生成环己烷,然后发生催化氧化生成.

解答 解:(1)A蒸气密度是相同条件下氢气密度的53倍,A的相对分子质量为53×2=106,结合给予的信息与B的结构简式可知A为,则RMgX中R为-CH2CH3,则R-H为CH3CH3,名称为乙烷,A中通过旋转碳碳单键可以使苯环平面结构与-CHO平面结构共平面,分子中14个原子都可以共面,
故答案为:乙烷;14;
(2)由D的结构简式可知,含有的含氧官能团为羰基;对比D、F的结构简式及E的分子式可知,D中-Br为-NHCH3确定生成E,E中羰基被还原为羟基生成F,故反应⑤为还原反应,
故答案为:羰基;还原反应;
(3)反应②是羟基发生催化氧化生成酮,反应方程式为:,
故答案为:;
(4)B的消去反应产物为,发生加聚反应生成高聚物G,则G的结构简式为:,
故答案为:;
(5)C的同分异构体满足:①能与氢氧化钠溶液反应,说明含有酚羟基,②分子中含有两种官能团,还含有碳碳双键,③考虑顺反异构,取代基为-OH、-CH=CHCH3,有邻、间、对3种,且存在顺反异构,有9种,取代基为-OH、-C(CH3)=CH2,有邻、间、对3种,没有存在顺反异构,取代基为-OH、-CH3、-CH=CH2,而-OH、-CH3有邻、间、对3种位置,对应的-CH=CH2分别有4种、4种、2种位置,不存在顺反异构,故符合条件的同分异构体共有22种,
故答案为:22;
(6)由给予的反应信息可知,Z为,M为,N为.环己烯与水发生加成反应生成环己烷,然后发生催化氧化生成,
故答案为:2;;.

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机物的结构、限制条件同分异构体的书写等,侧重考查学生分析能力、自学能力与知识迁移运用能力,是对有机化学基础的综合考查.

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