题目内容
据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如图所示．
完成下列填空：
（1）写出反应类型：反应③ 反应④ ．
（2）写出结构简式：A E ．
（3）写出反应②的化学方程式 ．
（4）B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团（酚羟基除外）的试剂及出现的现象，试剂（酚酞除外） 现象 ．
（5）写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式 ．
（6）反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因 ．
完成下列填空：
（1）写出反应类型：反应③
（2）写出结构简式：A
（3）写出反应②的化学方程式
（4）B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团（酚羟基除外）的试剂及出现的现象，试剂（酚酞除外）
（5）写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式
（6）反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因
考点：有机物的合成
专题：
分析：A的不饱和度=
=4，利用M的结构简式和A分子式可知A为
，A和二氯甲烷发生取代反应生成B，然后利用合成图中有关的反应条件和信息可知反应③为D中-NO2还原为-NH2，发生还原反应；反应④为E中-NH2与另一反应物的-COOH发生取代反应（形成肽键），利用反应④和M的结构简式可逆推知E的结构简式为
，D为
，C为
，则B为
，结合对应有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．
| 6×2+2-6 |
| 2 |
，A和二氯甲烷发生取代反应生成B，然后利用合成图中有关的反应条件和信息可知反应③为D中-NO2还原为-NH2，发生还原反应；反应④为E中-NH2与另一反应物的-COOH发生取代反应（形成肽键），利用反应④和M的结构简式可逆推知E的结构简式为，D为，C为，则B为，结合对应有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．解答：
解：A的不饱和度=
=4，利用M的结构简式和A分子式可知A为，A和二氯甲烷发生取代反应生成B，然后利用合成图中有关的反应条件和信息可知反应③为D中-NO2还原为-NH2，发生还原反应；反应④为E中-NH2与另一反应物的-COOH发生取代反应（形成肽键），利用反应④和M的结构简式可逆推知E的结构简式为，D为，C为，则B为，
（1）通过以上分析知，反应③为还原反应，反应④取代反应，故答案为：还原；取代；
（2）通过以上分析知，A、E的结构简式分别为：、，故答案为：； ；
（3）反应②为硝化反应，化学方程式为
，
故答案为：；
（4）B为，B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，符合条件的同分异构体为酚羟基与甲酸形成的酯，甲酸酯具有醛基的性质，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验，
故答案为：银氨溶液；有银镜生成（或新制氢氧化铜，有砖红色沉淀生成）；
（5）C为，C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体有
，
故答案为：；
（6）B中含有酚羟基，酚羟基不稳定，易被氧化，若发生硝化反应时，酚羟基会被硝酸氧化而降低M的产率，所以反应①、反应②的先后次序不能颠倒，故答案为：B中含有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产率．
| 6×2+2-6 |
| 2 |
，A和二氯甲烷发生取代反应生成B，然后利用合成图中有关的反应条件和信息可知反应③为D中-NO2还原为-NH2，发生还原反应；反应④为E中-NH2与另一反应物的-COOH发生取代反应（形成肽键），利用反应④和M的结构简式可逆推知E的结构简式为，D为，C为，则B为，（1）通过以上分析知，反应③为还原反应，反应④取代反应，故答案为：还原；取代；
（2）通过以上分析知，A、E的结构简式分别为：
、，故答案为：； ；（3）反应②为硝化反应，化学方程式为
，故答案为：
；（4）B为
，B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，符合条件的同分异构体为酚羟基与甲酸形成的酯，甲酸酯具有醛基的性质，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验，故答案为：银氨溶液；有银镜生成（或新制氢氧化铜，有砖红色沉淀生成）；
（5）C为
，C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体有，故答案为：
；（6）B中含有酚羟基，酚羟基不稳定，易被氧化，若发生硝化反应时，酚羟基会被硝酸氧化而降低M的产率，所以反应①、反应②的先后次序不能颠倒，故答案为：B中含有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产率．
点评：本题考查了有机物的合成，根据产物结构采用逆推的方法进行推断，注意结合题给信息进行分析解答，同时考查学生综合应用能力，有机物推断及合成是考试热点，灵活运用基础知识解答，题目难度中等．
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