题目内容

20．在有机合成中，合成高分子的单体或中间体是非常关键的环节．以下是制备甲、乙两种高分子单体原料的合成路线：

已知：
i．$→_{AlCl_{2}}^{RCl}$
ii．$→_{HCl}^{Fe}$
iii．R1CH=CHR2$→_{（2）Zn/H_{2}O}^{（1）O_{2}}$R1CHO+R2CHO
iv  1mol B经过上述反应生成2mol C，C不能发生银镜反应．
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为．
（2）E→F的反应类型是还原反应．
（3）丙中官能团的名称是羧基、肽键．
（4）下列相关说法中正确的是bc（选填字母序号）．
a．B存在顺反异构体
b．甲分子中最多有19个原子共面
c．化合物乙的合成过程中，F→G步骤是为了保护氨基
d．1mol H最多可以和3mol NaOH反应
（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式．
Ⅰ．红外光谱检测表明分子中含有-COOH和-NH2结构；
Ⅱ．1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子．
（6）写出下列反应的化学方程式：
①A→B．
②由单体乙合成高分子化合物．
邻对位
定位基		-CH3、-X、
-NH2、-NHCOR
间位定位基-NO2，-COOH
（7）大量实验事实表明，当一些基团处于苯环上时，再引入的基团连接位置将受其影响，这种作用称为定位效应．已知一些基团的定位效应如右表．物质丁是乙的一种异构体，其结构差异是苯环上溴原子的位置不同．请以甲苯为起始原料，结合表给信息选用必要的无机试剂合成丁，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）．

分析 A发生消去反应得到B，B发生信息ii中反应得到C，而1mol B反应生成2mol C，C不能发生银镜反应，结合甲的结构简式、A的分子式，可推知C为、B为、A为．苯系列转化得到F，结合甲的结构、反应条件及给予的信息，可以推断试剂a为CH3CH2Cl、D为、E为、反应条件①为Fe/HCl、F为．H发生水解反应得到乙，对比丙与乙的结构简式可推知H为．对比F、丙的结构简式可知G为．

解答 解：A发生消去反应得到B，B发生信息ii中反应得到C，而1mol B反应生成2mol C，C不能发生银镜反应，结合甲的结构简式、A的分子式，可推知C为、B为、A为．苯系列转化得到F，结合甲的结构、反应条件及给予的信息，可以推断试剂a为CH3CH2Cl、D为、E为、反应条件①为Fe/HCl、F为．H发生水解反应得到乙，对比丙与乙的结构简式可推知H为．对比F、丙的结构简式可知G为．
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，故答案为：；
（2）E→F是在Fe/HCl条件下发生还原反应生成，故答案为：还原反应；
（3）丙中官能团的名称是：羧基、肽键，故答案为：羧基、肽键；
（4）a．B为，不存在顺反异构体，故a错误；
b．碳氮双键为平面结构、苯环为平面结构，两个平面可以共面，通过旋转碳碳单键，可以使碳氮双键中碳原子连接的甲基上1个H原子处于平面内，可以使乙基中甲基上碳原子及1个H原子处于平面内，分子中最多有19个原子共面，故b正确；
c．酸性高锰酸钾可以氧化氨基，化合物乙的合成过程中，F→G步骤是为了保护氨基，故c正确；
d．H为，羧基能与NaOH反应，一定条件下溴原子水解得到HBr并在苯环上引入酚羟基，肽键水解得到乙酸，1mol H最多可以和4mol NaOH反应，故d错误．
故选：bc；
（5）E（）的同分异构体符合条件：Ⅰ．红外光谱检测表明分子中含有-COOH和-NH2结构；Ⅱ．1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，符合条件的同分异构体结构简式为：，
故答案为：；
（6）①A→B反应方程式为：，
故答案为：；
②由单体乙合成高分子化合物的反应方程式为：，
故答案为：；

（7）甲苯在浓硝酸、浓硫酸、加热条件下发生硝化反应，然后与液溴在铁粉条件下发生取代反应引入溴原子，再用酸性高锰酸钾将甲基氧化为羧基，最后在Fe/HCl条件下将硝基还原为氨基，合成路线流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的结构简式、反应条件，采取正逆推法相结合进行推断，需要学生对给予信息进行迁移运用，较好的考查学生自学能力、知识迁移运用能力．

练习册系列答案
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A．2种B．3种C．4种D．5种以上
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已知：
①机物A的质谱与核磁共振氢谱图如下：

②2RCOOH$\stackrel{脱水}{→}$+H2O
③   $→_{催化剂}^{CH_{3}Cl}$ 
回答下列问题：
（1）A的名称是乙醇；C中含氧官能团的名称是羧基．
（2）反应②的反应类型是取代反应．
（3）反应①的化学方程式是．
（4）F的结构筒式是．
（5）同时满足下列条件的G的间分异构体共有3种（不含立体结构）；写出其中一种的结构简
式：．
①能发生银镜反应    
②发生发生水解反应，其水解产物之一能与FeC13溶液发生显色反应
③1mol该物质最多能与8mol NaOH反应
（6）参照上述合成路线，以间二甲苯和甲醇为原料（无机试剂任选）设计制备  的合成路线：．
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XYZ
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