题目内容
【题目】我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(
）可能对 2019- nCoV有疗效。肉桂硫胺的合成路线如图：
已知：
①
②R-NO2
R-NH2
完成下列问题
(1)F的结构简式为__________。G→H 的反应类型是____________。
(2)E中的所含官能团名称为______________。
(3)B→C反应试剂及条件为_______________ 。
(4)有机物 D 与新制氢氧化铜悬浊液（加热）的反应方程式为_________。
(5)J为 E的同分异构体，写出符合下列条件的J 的结构简式_______（写两种）。
①能发生银镜反应
②J 是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有两种
③核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 2 ：2 ：2 ：1 ：1
(6)参照上述合成路线及已知信息，写出由甲苯和丙酰氯(CH3CH2COCl) 为原料合成
的路线：___________。
【答案】
取代反应 碳碳双键、羧基 氢氧化钠溶液、加热 
+2Cu(OH)2 + NaOH 
+Cu2O ↓+3H2O 
、
、
中任意2种 
【解析】
A与氯气反应，发生取代反应生成B，可知A为，B为
；B到C过程中，失去Cl，增加OH，则C为
，C在Cu与氧气加热下，生成D，则D为
；E为
，根据已知①，可知F为；F与H反应得到
，可知H为
，G为
，据此作答。
(1)根据分析可知F的结构简式为；H为
，G为，G→H 的反应类型是取代反应，故答案为：；取代反应；
(2)E为，其中的所含官能团名称为碳碳双键、羧基，故答案为：碳碳双键、羧基；
(3) B为，C为，取代反应，则B→C反应试剂及条件氢氧化钠溶液、加热，故答案为：氢氧化钠溶液、加热；
(4)有机物 D 为与新制氢氧化铜悬浊液(加热)的反应方程式为：+2Cu(OH)2 + NaOH +Cu2O ↓+3H2O，故答案为：+2Cu(OH)2 + NaOH +Cu2O ↓+3H2O；
(5) E为，其同分异构体J，①能发生银镜反应，说明存在醛基或甲酸酯；②J 是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有两种，说明有苯环，苯环上含有两个不同的取代基，且处于对位上或含有两个相同的取代基，且处于邻位上；③核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 2 ：2 ：2 ：1 ：1，说明有5种氢，满足的有、、 ，故答案为：、、中任意2种；
(6)根据已知信息提示，
可在Fe和HCl在加热下制得 
，和丙酰氯(CH3CH2COCl)在一定条件下得到，甲苯发生硝化反应得到，则的合成路线为： ，故答案为： 。
