题目内容

9．有以下一系列反应，最终产物为草酸：

已知B的相对分子质量比A大79．
（1）请推测用字母代表的化合物的结构式：C是，F是．
（2）①B→C的化学方程式：C2H5Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CH2↑+NaBr+H2O；
②D→E的化学方程式：BrCH2CH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH2CH2OH+2NaBr；
③E与草酸反应生成六元环酯反应的化学方程式：HOOC-COOH+HOCH2CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O．
（3）上述反应中属取代反应的有①④（填序号）．
（4）反应③⑥（填序号）原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求．

分析 用逆推法分析，最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，则F为OHC-CHO，E为HOCH2CH2OH，根据C→D→E的反应条件，可知D为BrCH2CH2Br，C为CH2=CH2，而C是由B经消去反应而得到的，则B为CH3CH2Br，A为CH3CH3，且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79，符合题意．

解答 解：用逆推法分析，最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，则F为OHC-CHO，E为HOCH2CH2OH，根据C→D→E的反应条件，可知D为BrCH2CH2Br，C为CH2=CH2，而C是由B经消去反应而得到的，则B为CH3CH2Br，A为CH3CH3，且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79，符合题意．
（1）C的结构式是；F的结构式是，
故答案为：；；
（2）①B→C是溴乙烷发生消去反应生成乙烯，反应方程式为：C2H5Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CH2↑+NaBr+H2O；
②D→E是卤代烃的水解反应，反应方程式为：BrCH2CH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH2CH2OH+2NaBr；
③乙二醇与HOOC-COOH发生酯化反应生成六元环酯为，反应方程式为：HOOC-COOH+HOCH2CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O，
故答案为：C2H5Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH2=CH2↑+NaBr+H2O；BrCH2CH2Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH2CH2OH+2NaBr；
HOOC-COOH+HOCH2CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O；
（3）根据以上分析，可知上述反应中属取代反应的有①④，
故答案为：①④；
（4）根据以上分析，可知反应③⑥的原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求，
故答案为：③⑥．

点评 本题考查有机合成、有机物的结构和性质，充分利用草酸结构与反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力．

练习册系列答案
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装置
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