Question

12．萨罗是一种消毒剂，它的分子式为C₁₃H₁₀O₃，其分子模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：
（1）根据上图模型写出萨罗的结构简式．
（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）．请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）

（3）同时符合下列三个要求的水杨酸的同分异构体共有2种．
①含有苯环 ②能发生银镜反应，不能发生水解反应  ③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应．写出上述同分异构体中苯环上核磁共振氢谱只有两组峰的结构简式或（任写一种）．

Answer 1

分析 （1）萨罗的分子式为C₁₃H₁₀O₃，由分子式可知，模型中黑色球代表碳元素，白色球代表氢原子，斜线白色球为氧原子．根据碳的四价结构，可知结构中环为苯环，根据氧原子的二价结构可知，连接两个苯环的基团为酯基，有1个-OH连接苯环；
（2）根据强酸制弱酸设计，羧酸酸性比碳酸强，碳酸酸性比苯酚强；
（3）水杨酸为．根据题意知，该有机物中含有-CHO，不含酯的结构，含有两个与苯环相连的羟基．

解答 解：（1）萨罗的分子式为C₁₃H₁₀O₃，由分子式可知，模型中黑色球代表碳元素，白色球代表氢原子，斜线白色球为氧原子．根据碳的四价结构，可知结构中环为苯环，根据氧原子的二价结构可知，连接两个苯环的基团为酯基，有1个-OH连接苯环．所以萨罗的结构简式，
故答案为：；
（2））要证明酸的相对强弱，一般利用强酸与弱酸的盐反应，故可利用下列反应来证明三者的相对强弱：
，
故答案为：；
（3）能发生银镜反应证明有醛基，不能发生水解反应说明无酯基，1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH发生反应则说明有两个酚羟基，只能生成两种一氯代产物说明具有较好的对称性，符合条件的同分异构体有如下两种：和，
故答案为：2；或．

点评 本题考查有机物的结构和性质，为高考常见题型，侧重于学生综合运用化学知识的能力的考查，注意根据有机物球棍模型判断有机物结构简式为解答该题的关键，并把握有机物官能团的性质，题目难度不大．