Question

某校化学课外兴趣小组的学生为了验证乙醇的分子结构，设计如下实验程序：乙醇组成元素的测定、分子式的测定、分子结构的测定．
（1）他们决定用燃烧乙醇分析产物来确定乙醇中含有C、H两种元素．简要说明他们的具体操作：①证明含有氢元素的操作是

 

；
②证明含有碳元素的操作是

 

；
（2）要用燃烧分析产物证实乙醇中还含有氧元素时，需取得一些实验数据，这些数据应该是

 

．
（3）为确定乙醇的分子式，除（2）中数据外，还需不需要测定乙醇的相对分子质量？

 

．
（4）为测定乙醇分子结构，他们用了无水乙醇和金属钠反应收集生成氢气的方法，选用了如下图所示的仪器（有的仪器配用双孔橡皮塞）．

①装置的连接顺序是

 

接

 

接

 

接

 

接

 

接

 

．
②已知无水酒精的密度为0.789g?cm^-3，移取2.0mL酒精，反应完全后（钠过量），收集390mL气体．则乙醇分子中能被钠取代出的氢原子数为

 

，由此可确定乙醇的结构为

 

而不是

 

．
（5）实验所测定的结果偏高，可能引起的原因是（填写编号）

 

．
A．本实验在室温下进行
B．无水酒精中混有微量甲醇
C．无水酒精与钠反应不够完全．

Answer 1

考点：有机物实验式和分子式的确定,定量研究的方法,性质实验方案的设计

专题：实验设计题

分析：（1）①用一干燥的小烧杯倒置在乙醇燃烧火焰上方，烧杯内壁有水珠生成，证明该为含有H元素；
②将内壁用澄清石灰水润湿的小烧杯倒置在火焰上方，石灰水变浑浊，证明该为含有C元素；
（2）乙醇完全燃烧后产物只有CO₂和H₂O，依据质量守恒定律可知该物质中一定含有碳、氢元素，氧元素不能确定，可通过测定有机物及CO₂和H₂O的质量，若C、H两元素的质量之和等于有机物的质量，则该有机物只含C、H两元素；若C、H两元素的质量之和小于有机物的质量，则该有机物一定含有C、H、O三种元素；
（3）根据具体C原子、H原子、O原子个数比判断；
（4）①根据实验原理及各部分装置的作用进行连接排序；
②计算出乙醇的物质的量，由于钠过量，乙醇完全反应，根据氢气的物质的量计算出乙醇中能够被钠取代氢原子数；根据氢原子数确定乙醇的结构；
（5）根据实验原理，选项的实验操作分析对测定结果的影响．

解答： 解：（1）①用一干燥的小烧杯倒置在乙醇燃烧火焰上方，烧杯内壁有水珠生成，证明该为含有H元素，
故答案为：用一干燥的小烧杯倒置在乙醇燃烧火焰上方，烧杯内壁有水珠生成；
②将内壁用澄清石灰水润湿的小烧杯倒置在火焰上方，石灰水变浑浊，证明该为含有C元素，
故答案为：将内壁用澄清石灰水润湿的小烧杯倒置在火焰上方，石灰水变浑浊；
（2）通过测定乙醇及CO₂和H₂O的质量，若C、H两元素的质量之和等于乙醇的质量，则该有机物只含C、H两元素；若C、H两元素的质量之和小于乙醇的质量，则该有机物一定含有C、H、O三种元素，
故答案为：乙醇、二氧化碳及水三种物质的质量；
（3）在乙醇分子中，C、H原子以饱和，实验式即为分子式，故不需要测定乙醇的相对分子质量，
故答案为：不需要；
（4）①D与B组合为发生装置，通过D可便于向B中添加酒精，A与C通过F连接构成量气装置，两装置通过E连接．故连接顺序为D、B、E、A、F、C，
故答案为：D；B；E；A；F；C；
②乙醇的质量为：m（C₂H₆O）=2.0mL×0.789g?cm^-3=1.578g，则乙醇的物质的量为：n（C₂H₆O）=1.578g/46g?mol^-1=0.0343mol，由于0.0343molC₂H₆O与过量的Na完全反应可以生成0.390L H₂，则1.00 mol C₂H₆O与Na反应能生成11.37 L H₂，约为0.5 mol H₂，也就是约为1mol H，即1个C₂H₆O分子中，只有1个H可以被Na置换，这说明C₂H₆O分子里的6个H中，有1个与其他5个是不同的，乙醇的结构简式为CH₃CH₂OH，而不是CH₃-O-CH₃，
故答案为：1；CH₃CH₂OH；CH₃-O-CH₃；
（5）A．本实验在室温下进行，测定的氢气的体积偏大，氢气的物质的量偏大，乙醇分子中能够被钠置换的氢原子数偏高，故A正确；
B．无水酒精中混有微量甲醇，导致羟基的物质的量增大，产生的氢气的物质的量偏大，测定结果偏高，故B正确；
C．无水酒精与钠的反应不够完全，会导致生成的氢气的物质的量偏小，测定结果偏低，故C错误；
故答案为：AB．

点评：本题主要考查有机物分子式、结构式的确定，难度中等，利用燃烧法结合质量守恒定律确定实验式，再结合性质推断其结构，对学生进行综合性考查．