题目内容

18．医学研究表明，姜黄素具有降血脂、抗肿瘤、抗炎、利胆、抗氧化等作用．其合成路线如下：

已知：
ⅰ.1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol．
ⅱ．
ⅲ．（R1、R2、R3为烃基或氢原子）
请回答：
（1）乙烯→B的反应类型是加成反应；B的系统命名为1，2-二溴乙烷；D的结构简式为OHC-CHO；E的核磁共振氢谱中有两个峰，E中含有的官能团名称是醛基、羧基．
（2）G的结构简式为．
经测定姜黄素的分子中有2个甲基，则香兰醛生成姜黄素的化学方程式为．
（3）香兰醛的同分异构体中遇三氯化铁溶液显紫色的酯类物质有19种．
（4）根据题中信息，结合有机化学基础，完成以乙烯为有机原料合成正丁醇的路线流程图（无机试剂任选）．CH2=CH2$→_{△}^{H_{2}O/H+}$CH5CH2OH…

分析 乙烯和溴发生加成反应生成B为BrCH2CH2Br，由B→E转化及D、E分子式可知，E中含有羧基，D氧化得到E，则D中含有-CHO，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为HOCH2CH2OH，D为OHC-CHO，D中部分醛基被氧化生成E为OHC-COOH，1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol，结合J的结构可知，E中醛基发生加成生成G为，G中的醛基被氧化生成J，J在一定条件下发生信息i中脱羧反应生成香兰醛为，结合信息ii及姜黄素的分子式，可知姜黄素的结构简式为：，（4）中乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成乙醛，乙醛在氢氧化钠溶液、加热条件下发生反应生成CH3CH=CHCHO，再与氢气在催化剂条件下发生加成反应得到CH3CH2CH2CH2OH，据此解答．

解答 解：乙烯和溴发生加成反应生成B为BrCH2CH2Br，由B→E转化及D、E分子式可知，E中含有羧基，D氧化得到E，则D中含有-CHO，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为HOCH2CH2OH，D为OHC-CHO，D中部分醛基被氧化生成E为OHC-COOH，1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol，结合J的结构可知，E中醛基发生加成生成G为，G中的醛基被氧化生成J，J在一定条件下发生信息i中脱羧反应生成香兰醛为，结合信息ii及姜黄素的分子式，可知姜黄素的结构简式为：．
（1）B为BrCH2CH2Br，是乙烯与溴发生加成反应得到，名称为1，2-二溴乙烷；D的结构简式为OHC-CHO，E为OHC-COOH，含有官能团为醛基、羧基，
故答案为：加成反应；1，2-二溴乙烷；OHC-CHO；醛基、羧基；
（2）由上述分析可知，G的结构简式为：，香兰醛生成姜黄素的化学方程式为：，
故答案为：；；
（3）香兰醛（）的同分异构体中遇三氯化铁溶液显紫色的酯类物质，含有酚羟基与酯基，若含有2个侧链，1个为-OH，另一取代基可能的结构为：-OOCCH3或-CH2OOCH或-COOCH3，各有邻、间、对3种位置，可以有3个侧链，分别为-OH、-OOCH、-CH3，-OH、-OOCH有邻、间、对3种位置，对应的甲基-CH3分别4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体有3×3+4+4+2=19种，
故答案为：19；
（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成乙醛，乙醛在氢氧化钠溶液、加热条件下发生反应生成CH3CH=CHCHO，再与氢气发生加成反应得到CH3CH2CH2CH2OH，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，综合分析确定E的结构是关键，注意根据有机物的结构、分子式与反应条件进行推断，较好地考查学生自学能力与分析推理能力，需要学生熟练掌握官能团想性质与转化，（3）中同分异构体数目判断为易错点、难点，难度中等．

练习册系列答案
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8．如图甲、乙是电化学实验装置．

（1）若甲、乙两烧杯中均盛有饱和NaCl溶液．
①甲中石墨棒上的电极反应式O2+2H2O+4e-═4OH-，电子的移动方向为由铁经导线移向石墨．
②乙中总反应的离子方程式为2Cl-+2H2O$\frac{\underline{\;电解\;}}{\;}$2OH-+H2↑+Cl2↑，Cl-移向C电极（填Fe或C）．
③将湿润的淀粉-KI试纸放在乙烧杯上方，发现试纸先变蓝后褪色，这是因为过量的Cl2氧化了生成的I2．若反应中Cl2和I2的物质的量之比为5：1，且生成两种酸，该反应的化学方程式为：5Cl2+I2+6H2O═10HCl+2HIO3．
（2）如果起始时乙中盛有200mL pH=5的CuSO4溶液（25℃），一段时间后溶液的pH变为1，若要使溶液恢复到电解前的状态，可向溶液中加入CuO的质量为0.8g．
9．向一定量Fe3O4和Fe的混合物中加入50mL2mol•L-1H2SO4溶液，恰好使混合物完全溶解，放出448mL（标准状况下）的气体．向所得溶液中加入KSCN溶液，无红色出现．则用足量的CO在高温下与相同质量的此混合物充分反应，能得到铁的质量为（　　）
A．2.8gB．5.6gC．11.2gD．22.4g
6．已知在有机物分子中，若某个碳原子上连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”，如中带*的C原子．若同一个碳原子上连着2个碳碳双键（如C═C═C）时，分子极不稳定，不存在．某链烃C7H10的众多同分异构体中：
（1）处于同一平面上的碳原子数最多有C．
A．6个      B．5个      C．7个      D．4个
（2）含有“手性碳原子”，且与足量H2发生加成反应后仍具有“手性碳原子”的有5种．它们的结构简式除：

三种外，还有、．     
（3）含有“手性碳原子”，但与足量H2发生加成反应后，不具有“手性碳原子”的结构简式是．
13．能源的发展日益成为全世界、全人类共同关心的问题．
（1）A和B的单质单位质量的燃烧热大，可用作燃料．已知A和B为短周期元素，其原子的第一至第四电离能如下表所示：
电离能（kJ/mol）I1I2I3I4
A8991 75714 84021 000
B7381 4517 73310 540
①请根据上述信息，写出A基态原子的核外电子排布式：1s22s2．
②某同学根据上述信息，推断B的核外电子排布如图1所示，该同学所画的电子排布图违背了能量最低原理．
（2）氢气作为一种清洁能源，必须解决它的储存问题，C60可用作储氢材料．
①已知金刚石中C-C键的键长为154.45pm，C60中C-C键的键长为145pm和140pm，有同学据此认为C60的熔点高于金刚石，你认为是否正确并阐述理由不正确，C60是分子晶体，熔化时不需破坏化学键．
②科学家把C60和K掺杂在一起制造了一种富勒烯化合物，其晶胞如图2所示，该物质在低温时是一种超导体．该物质中K原子和C60分子的个数比为3：1．
③继C60后，科学家又合成Si60、N60，C、Si、N原子电负性由大到小的顺序是N＞C＞Si．Si60分子中每个硅原子只跟相邻的3个硅原子形成共价键，且每个硅原子最外层都满足8电子稳定结构，则Si60分子中π键的数目为30．
3．配制一定物质的量浓度的溶液时，下列操作会导致所配溶液浓度偏高的是（　　）
A．定容时仰视容量瓶的刻度线
B．在用蒸馏水洗涤烧杯时，洗涤液未全部转移到容量瓶中
C．配制盐酸溶液用量筒量取浓盐酸时仰视刻度线
D．用来配制溶液的容量瓶用蒸馏水洗涤后未进行干燥处理
10．已知H2O2是一种弱酸，在强碱溶液中主要以HO2-形式存在．现以Al-H2O2燃料电池电解尿素[CO（NH2）2]的碱性溶液制备氢气 （电解池中隔膜仅阻止气体通过，c、d均为惰性电极）．下来说法正确的是  （　　）
A．燃料电池总的离子反应方程式为：2Al+3HO2-═2AlO2-+2H2O
B．电解时，Al消耗2.7g，则产生氮气的体积为1.12L
C．电极b是负极，且反应后该电极区pH增大
D．电解过程中，电子的流向由a→d，c→b．
7．已知pH=2的高碘酸（H5IO6）溶液与pH=12的NaOH溶液等体积混合，所得溶液呈酸性；0.01mol•L-1的HIO3或HMnO4溶液与pH=12的Ba（OH）2溶液等体积混合所得溶液均呈中性．
（1）H5IO6是弱电解质（填“强电解质”或“弱电解质”）
（2）已知H5IO6和MnSO4在溶液中反应生成高锰酸、碘酸和硫酸，此反应中氧化剂是H5IO6（填化学式），反应的离子方程式为5H5IO6+2Mn2+=11H++2MnO4-+5IO3-+7H2O．
5．钯（Pd）的性质与铂相似．工业上从废催化剂（主要成分是钯和活性炭，还含有少量铁、锌）中回收钯，采用如下流程：

请回答下列问题：
（1）酸溶I的目的是除去铁、锌等杂质．
（2）①酸溶Ⅱ时残渣与王水在加热条件发生的主要反应是：3Pd+12HCl+2HNO3$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$3H2PdCl4+2NO↑+4H2O
写出催化剂中另一主要成分与浓硝酸反应的化学方程式：C+4HNO3（浓）$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$CO2↑+4NO2↑+2H2O．
②酸溶Ⅱ需控制温度不宜过高，除了控制一定反应速率外，其原因可能还有防止硝酸分解，防止盐酸、硝酸挥发．
③若用足量的烧碱吸收气体，请写出吸收后溶液中含有的溶质的化学式：NaOH、NaNO2、NaNO3、Na2CO3．
（3）使用甲醛还原钯的化合物时，溶液须保持碱性，否则会造成甲醛的额外损耗，原因是酸性条件下，甲醛会被硝酸氧化．
（4）操作I的名称是过滤，溶液I可能含有的有机离子为HCOO-．
（5）有人提出，在进行酸溶前最好先将废催化剂在700℃下进行灼烧，同时不断通入空气，其目的是除去废催化剂中的活性炭，减少王水的消耗．

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