题目内容
【化学-选修5：有机化学基础】
有机物A的分子组成为C4H9Br，在核磁共振氢谱中显示3个峰，在一定条件下A发生如图所示的转化：
已知：一定条件下，不对称烯烃与HBr加成反应时，Br加在含氢较少的碳原子上，如：
（R为烃基）
（1）A的结构简式为 ．
（2）D的名称为 ，有机物A～H中互为同分异构体的是 （填序号）
（3）上述转化中属于取代反应的有 （填序号），反应④的化学方程式为 ．
（4）K中含有的官能团名称为 ．
（5）L在浓硫酸作用下，可形成化合物M（C2H6O2），M不能使溴水褪色，M的结构简式为 ．
（6）L在一定条件下可形成高分子化合物N，形成N的化学方程式为 ．
有机物A的分子组成为C4H9Br，在核磁共振氢谱中显示3个峰，在一定条件下A发生如图所示的转化：
已知：一定条件下，不对称烯烃与HBr加成反应时，Br加在含氢较少的碳原子上，如：
（R为烃基）（1）A的结构简式为
（2）D的名称为
（3）上述转化中属于取代反应的有
（4）K中含有的官能团名称为
（5）L在浓硫酸作用下，可形成化合物M（C2H6O2），M不能使溴水褪色，M的结构简式为
（6）L在一定条件下可形成高分子化合物N，形成N的化学方程式为
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：有机物A的分子组成为C4H9Br，在核磁共振氢谱中显示3个峰，则A的结构简式为：CH3CH（CH3）CH2Br，A能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，所以B的结构简式为：CH3CH（CH3）CH2OH，B被氧化生成C，C的结构简式为CH3CH（CH3）CHO，C氧化得到D的结构简式为CH3CH（CH3）COOH；A发生消去反应生成E，E的结构简式为CH3C（CH3）=CH2，E和溴化氢发生信息中的加成反应生成F，F的结构简式为CH3C（CH3）BrCH3，F发生水解（取代）反应生成G，G的结构简式为：CH3C（CH3）（OH）CH3，G和D发生酯化（取代）反应生成H，H的结构简式为CH3CH（CH3）COOC（CH3）3，E和溴水发生加成反应生成I为CH3C（CH3）BrCH2Br，I在碱性条件下水解（取代）得J为CH3C（CH3）OHCH2OH，J氧化得K为CH3C（CH3）OHCHO，K再发生氧化反应得L为CH3C（CH3）OHCOOH，结合物质的结构和性质解答．
解答：
解：有机物A的分子组成为C4H9Br，在核磁共振氢谱中显示3个峰，则A的结构简式为：CH3CH（CH3）CH2Br，A能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，所以B的结构简式为：CH3CH（CH3）CH2OH，B被氧化生成C，C的结构简式为CH3CH（CH3）CHO，C氧化得到D的结构简式为CH3CH（CH3）COOH；A发生消去反应生成E，E的结构简式为CH3C（CH3）=CH2，E和溴化氢发生信息中的加成反应生成F，F的结构简式为CH3C（CH3）BrCH3，F发生水解（取代）反应生成G，G的结构简式为：CH3C（CH3）（OH）CH3，G和D发生酯化（取代）反应生成H，H的结构简式为CH3CH（CH3）COOC（CH3）3，E和溴水发生加成反应生成I为CH3C（CH3）BrCH2Br，I在碱性条件下水解（取代）得J为CH3C（CH3）OHCH2OH，J氧化得K为CH3C（CH3）OHCHO，K再发生氧化反应得L为CH3C（CH3）OHCOOH，
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为CH3CH（CH3）CH2Br，
故答案为：CH3CH（CH3）CH2Br；
（2）D为CH3CH（CH3）COOH，D的名称为2-甲基丙酸，F的结构简式为CH3C（CH3）BrCH3，有机物A～H中，A的结构简式为CH3CH（CH3）CH2Br，B的结构简式为：CH3CH（CH3）CH2OH，G的结构简式为：CH3C（CH3）（OH）CH3，所以互为同分异构体的是A和F，B和G，
故答案为：2-甲基丙酸；A和F，B和G；
（3）上述转化中属于取代反应的有 ①⑥⑦⑨，反应④的化学方程式为
，
故答案为：①⑥⑦⑨；；
（4）K为CH3C（CH3）OHCHO，K中含有的官能团名称为羟基和醛基，
故答案为：羟基和醛基；
（5）L在浓硫酸作用下，可形成化合物M（C2H6O2），M不能使溴水褪色，则M的结构简式为
，
故答案为：；
（6）L在一定条件下可发生缩聚反应形成高分子化合物N，形成N的化学方程式为
，
故答案为：；
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为CH3CH（CH3）CH2Br，
故答案为：CH3CH（CH3）CH2Br；
（2）D为CH3CH（CH3）COOH，D的名称为2-甲基丙酸，F的结构简式为CH3C（CH3）BrCH3，有机物A～H中，A的结构简式为CH3CH（CH3）CH2Br，B的结构简式为：CH3CH（CH3）CH2OH，G的结构简式为：CH3C（CH3）（OH）CH3，所以互为同分异构体的是A和F，B和G，
故答案为：2-甲基丙酸；A和F，B和G；
（3）上述转化中属于取代反应的有 ①⑥⑦⑨，反应④的化学方程式为
，故答案为：①⑥⑦⑨；
；（4）K为CH3C（CH3）OHCHO，K中含有的官能团名称为羟基和醛基，
故答案为：羟基和醛基；
（5）L在浓硫酸作用下，可形成化合物M（C2H6O2），M不能使溴水褪色，则M的结构简式为
，故答案为：
； （6）L在一定条件下可发生缩聚反应形成高分子化合物N，形成N的化学方程式为
，故答案为：
；
点评：本题考查了有机物的推断，根据某些物质的结构及反应条件、性质来进行推断，注意结合题给信息进行分析，难度较大．
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