Question

5．丁苯酞（H）是一种治疗轻、中度急性缺血性脑卒的药，其合成路线如下：

已知：①
②B能发生银镜反应；
③D的核磁共振氢谱只有一组峰；
④H是一种酯，分子中除苯环外，还有一个五元环．
回答下列问题：
（1）A的化学名称为2-溴甲苯，由A生成B的反应类型是氧化反应．
（2）G的分子式为C₁₂H₁₆O₃，G含有的官能团名称是羧基、羟基．
（3）写出化学方程式：C→D；G→H．
（4）写出符合条件的F所有同分异构体的结构简式．
（ⅰ）核磁共振氢谱有4组峰    （ⅱ）与氯化铁溶液发生显色反应．

Answer 1

分析 D的核磁共振氢谱只有一组峰，则D为（CH₃）₃CBr，可知C为，根据信息①可知E为（CH₃）₃CMgBr，B能发生银镜反应，由F的结构逆推可知B为，则A为．根据题中已知①，由F可推知G为，H是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则H为．

解答 解：D的核磁共振氢谱只有一组峰，则D为（CH₃）₃CBr，可知C为，根据信息①可知E为（CH₃）₃CMgBr，B能发生银镜反应，由F的结构逆推可知B为，则A为．根据题中已知①，由F可推知G为，H是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则H为．
（1）A为，化学名称为2-溴甲苯，由A生成B的反应类型是氧化反应，
故答案为：2-溴甲苯；氧化反应；
（2）G为，G的分子式为C₁₂H₁₆O₃，G含有的官能团是羧基、羟基，
故答案为：C₁₂H₁₆O₃；羧基、羟基；
（3）C→D的反应方程式为：，
G→H的反应方程式为：，
故答案为：；；
（4）符合下列条件的F所有同分异构体：（ⅰ）核磁共振氢谱有4组峰 （ⅱ）与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，可能的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物分子、F的结构与反应条件推断，注意对题目信息的理解，熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．