题目内容

2.由有机物A合成某医药中同体G的路线如图所示:

已知:ⅰ.有机物A能发生银镜反应,其相对分子质量在40~50之间,1molA充分燃烧可生成36g水.
ⅱ.RCOOH$\stackrel{pCl_{3}}{→}$RCOCl  RCOCl$→_{催化剂}^{ROH}$RCOOR′(R、R′代表羟基)
请按照要求回答下列问题:
(1)A的分子式:C2H4O.B的结构简式:CH3COOH.G含氧官能团的名称:酯基和羟基.
(2)反应①、②的反应类型分别是氧化反应、取代反应.
(3)检验E中是否含有D的试剂是饱和碳酸氢钠溶液;检验反应④E是否完全转化为F的试剂是氯化铁溶液.
(4)H是A的同系物中相对原子质量最小的,H与足量极氨溶液水浴加热反应的化学方程式为:HCHO+4Ag(NH3)2OH$\stackrel{水浴}{→}$(NH4)2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH3;反应④的化学方程式为:+CH3COCl$\stackrel{催化剂}{→}$+HCl.
(5)G的同分异构体有多种:写出符合下列条件的所有同分异构体的结构模式:.
a.苯环上有三个相邻的取代基
b.取该物质1mol,最多消耗3mol NaOH,因加成反应最多消耗2molBr2.

分析 有机物A能发生银镜反应,其相对分子质量在40~50之间,1molA充分燃烧可生成36g水,说明A含有醛基,且含有4个H原子,应为CH3CHO,由转化 关系可知B为CH3COOH,C为CH3COCl,由F可知E为,则D为,以此解答该题.

解答 解:(1)A为乙醛,分子式为C2H4O,B为CH3COOH,由结构简式可知G含有酯基和羟基,故答案为:C2H4O;CH3COOH;酯基和羟基;
(2)由官能团的转化可知反应①为氧化反应,②为取代反应,故答案为:氧化反应;取代反应;
(3)D为,含有羧基、酚羟基,羧基具有酸性,可与碳酸氢钠溶液反应,酚羟基可与氯化铁发生显色反应,可用碳酸氢钠检验是否含有D,可用氯化铁溶液检验反应④E是否完全转化为F,
故答案为:饱和碳酸氢钠溶液;氯化铁溶液;
(4)H是A的同系物中相对原子质量最小的,应为甲醛,甲醛与银氨溶液的反应,发生银镜反应生成碳酸铵、水、Ag、氨气,该反应为HCHO+4Ag(NH3)2OH$\stackrel{水浴}{→}$(NH4)2CO3+2H2O+4Ag+6NH3↑,反应④的化学方程式为+CH3COCl$\stackrel{催化剂}{→}$+HCl,
故答案为:HCHO+4Ag(NH3)2OH$\stackrel{水浴}{→}$(NH4)2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH3+CH3COCl$\stackrel{催化剂}{→}$+HCl;
(5)G的同分异构体有多种,a.苯环上有三个相邻的取代基,b.取该物质1mol,最多消耗3mol NaOH,因加成反应最多消耗2molBr2.说明含有C≡C,分子中含有酚羟基、酯基,且酯基为HCOO-,可为,
故答案为:.

点评 本题考查有机合成,题目难度中等,解题的关键是利用官能团的性质与转化、结合题中信息进行物质推断,注意熟练掌握常见有机物结构与性质,明确常见有机反应类型及判断方法.

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