Question

18．有机物H是一种重要的化工原料，其合成工艺如图所示：

已知：
①
②C的质谱图中最大质荷比为72，其核磁共振氢谱图中有3组峰，红外光谱发现C与F具有相同的官能团；
③G的分子式为C₈H₁₀O；
④H分子中含有两个甲基．
回答下列问题：
（1）A的结构简式是．
（2）B的化学名称是2-甲基-1-丙醇，B→C 的反应类型：氧化反应．
（3）写出C→D的化学方程式：（CH₃）₂CHCHO+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O+3H₂O．
（4）在一定条件下，1molF 能与 1molH₂反应生成G，F可以发生银镜反应，则F的结构简式为；F分子中最多有15个原子共面．
（5）G的芳香族同分异构体还有18种（不考虑立体异构），写出其中核磁共振氢谱图中有4组峰的一种同分异构体的结构简式（或、）．
（6）参照题中流程图，写出由2-丙醇合成1-丙醇的合成路线图CH₃CH（OH）CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH=CH₂ $→_{H_{2}O/OH-}^{B_{2}H_{6}}$CH₃CH₂CH₂OH．

Answer 1

分析 由转化关系可知，A为烯烃，B为醇，C为醛，D为羧酸盐，E为羧酸，G的分子式为C₈H₁₀O，且E与G在浓硫酸、加热条件下反应生成H，则G为醇，H为酯，结合H的分子式可知，A、B、C、D、E中均含有4个C原子，C的相对分子质量为72，其核磁共振氢谱图中有3组峰，则C为，可推知A为，B为，E为，红外光谱发现C与F具有相同的官能团，F可以发生银镜反应，1molF 可以和 1molH₂反应生成G，H中有两个甲基，则F为，G为，则H为．
（6）2-丙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH₃CH=CH₂，然后根据信息①与B₂H₆、H₂O₂/OH^-作用得到CH₃CH₂CH₂OH．

解答 解：由转化关系可知，A为烯烃，B为醇，C为醛，D为羧酸盐，E为羧酸，G的分子式为C₈H₁₀O，且E与G在浓硫酸、加热条件下反应生成H，则G为醇，H为酯，结合H的分子式可知，A、B、C、D、E中均含有4个C原子，C的相对分子质量为72，其核磁共振氢谱图中有3组峰，则C为，可推知A为，B为，E为，红外光谱发现C与F具有相同的官能团，F可以发生银镜反应，1molF 可以和 1molH₂反应生成G，H中有两个甲基，则F为，G为，则H为．
（1）A的结构简式是，故答案为：；
（2）B为，化学名称是：2-甲基-1-丙醇，B→C 的反应类型：氧化反应，
故答案为：2-甲基-1-丙醇；氧化反应；
（3）C→D的化学方程式：（CH₃）₂CHCHO+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O+3H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCHO+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O+3H₂O；
（4）F的结构简式为，苯环为平面结构，-CHO为平面结构，通过选择单键，2个平面可以共面，F分子中最多有15个原子共面，
故答案为：；15；
（5）G（）G的芳香族同分异构体：含有1个取代基为-CH（OH）CH_3\-OCH₂CH₃、-CH₂OCH₃，2个取代基为-OH、-CH₂CH₃，或者-OCH₃、-CH₃，或者-CH₂OH、-CH₃，各有邻、间、对3种，含有3个取代基为-OH、2个-CH₃，2个-CH₃处于邻位，-OH有2种位置，2个-CH₃处于间位，-OH有3种位置，2个-CH₃处于对位，-OH有1种位置，共有18种，其中核磁共振氢谱图中有4组峰的一种同分异构体的结构简式为：（或、），
故答案为：18；（或、）；
（6）2-丙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH₃CH=CH₂，然后根据信息①与B₂H₆、H₂O₂/OH^-作用得到CH₃CH₂CH₂OH，合成路线流程图为：CH₃CH（OH）CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH=CH₂ $→_{H_{2}O/OH-}^{B_{2}H_{6}}$CH₃CH₂CH₂OH，
故答案为：CH₃CH（OH）CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH=CH₂ $→_{H_{2}O/OH-}^{B_{2}H_{6}}$CH₃CH₂CH₂OH．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意题目信息的应用，结合反应条件与有机物分子式进行推断，需要学生官能团的性质与转化，较好的考查学生分析讨论能力、知识迁移运用能力，难度中等．