Question

4．工业上可用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如图（反应条件未全部注明）所示：

（1）有机物A的结构简式为；
（2）反应⑤的化学方程式（有机物要写结构简式，要注明反应条件）为：+C₂H₅OH$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（3）反应②的类型属取代反应，反应④的类型属于氧化反应；
（4）反应③的方程式（反应条件不要写，要配平）为+CH₃I→+HI．

Answer 1

分析 （1）由于A反应后得到的是对位取代的羟基，所以A的结构为对位取代的氯原子，故A为，；
（2）由与乙醇发生反应生成B，B再HI作用下生成，故B为，反应⑤与乙醇发生酯化反应生成，根据元素守恒写化学方程式；
（3）反应②为中氯原子被羟基取代，反应④为中的甲基被氧化成羧基；
（4）反应③为与碘甲烷发生取代反应．

解答 解：（1）由于A反应后得到的是对位取代的羟基，所以A的结构为对位取代的氯原子，故A为，故答案为：；
（2）由与乙醇发生反应生成B，B再HI作用下生成，故B为，所以反应⑤与乙醇发生酯化反应生成，反应的化学方程式为+C₂H₅OH$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：+C₂H₅OH$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（3）反应②为中氯原子被羟基取代，是取代反应，反应④为中的甲基被氧化成羧基，是氧化反应，
故答案为：取代；氧化；
（4）反应③为与碘甲烷发生取代反应，反应的方程式为+CH₃I→+HI，
故答案为：+CH₃I→+HI．

点评 本题考查有机化学推断，难度中等，注意结合有机物分子式采用“顺推法”和“逆推法”相结合的方式推断，题目中有一个隐含条件在推断过程中，即羟基与HI反应生成了甲氧基，此反应反过来也能发生，所以HI起到了能保护羟基的作用，在做此类题目的时候，注意发生反应的官能团以及官能团的位置．