Question

18．氯贝特是临床上一种降脂抗血栓药物，其结构如图所示：

它的一条合成路线如图：提示：（图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去）

已知：

（1）氯贝特的分子式为C₁₂H₁₅ClO₃，其中能发生水解反应的官能团名称为氯原子和酯基．
（2）A→B的反应类型是取代反应，B的结构简式是（CH₃）₂CClCOOH．
（3）要实现反应①所示的转化，加入下列物质不能达到目的是bc．
a．NaOH        b．NaCl        c．NaHCO₃        d． Na
（4）由D生产的氯贝特的化学方程式为+Cl₂$\stackrel{一定条件}{→}$+HCl．
（5）有机物甲有多种同分异构体，则同时满足一下条件的甲的所有同分异构体有种15．
①苯环上有2个取代基；②属于酯类；③既能与FeCl₃溶液反应显紫色，又能发生银镜反应．

Answer 1

分析 A发生信息反应生成B，苯酚反应得到C，B与C发生信息反应生成甲，由G的结构可知，苯酚与氢氧化钠等反应生成C为苯酚钠，则B为（CH₃）₂CClCOOH，A为（CH₃）₂CHCOOH，由氯贝特的结构可知甲与乙醇反应生成D为，以此解答该题．

解答 解：（1）氯贝特的分子式为C₁₂H₁₅ClO₃，能水解的官能团为氯原子和酯基，故答案为：C₁₂H₁₅ClO₃；氯原子和酯基；
（2）A发生取代反应生成B，B为（CH₃）₂CClCOOH，故答案为：取代反应；（CH₃）₂CClCOOH；
（3）反应①为苯酚转化为苯酚钠，可以入下列物质中的氢氧化钠、碳酸钠、Na等，不能与NaHCO₃、NaCl反应，故答案为：bc；
（4）D为，与氯气发生取代反应生成目标物，方程式为+Cl₂$\stackrel{一定条件}{→}$+HCl，
故答案为：+Cl₂$\stackrel{一定条件}{→}$+HCl；
（5）对应的同分异构体中：①苯环上有2个取代基；②属于酯类；③既能与FeCl₃溶液反应显紫色，又能发生银镜反应，说明苯环含有酚羟基，且含有-C₃H₆OOCH，此取代基的结构可以为-CH₂CH₂CH₂OOCH，或者-CH（CH₃）CH₂OOCH，或者为-CH₂CH（CH₃）OOCH，或者为-C（CH₃）₂OOCH，或者-CH（CH₂CH₃）OOCH，各有邻、间、对3种，故共有15种，故满足这些条件的有机物共有15种，
故答案为：15．

点评 本题考查有机推断和有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，涉及物质推断、方程式的书写、官能团名称判断等知识点，明确常见官能团及其性质关系、常见反应类型及反应条件是解本题关键，难点是同分异构体的判断，需要学生具有扎实的基础并能灵活运用知识，题目难度中等．