Question

化合物C是一种合成药品的中间体，其合成路线为：

已知：

（1）写出中官能团的名称

 

．
（2）写出反应①的化学方程式

 

．
（3）反应②属于

 

反应（填有机反应类型）．
（4）产物C中有

 

种不同环境的氢原子．
（5）写出一种满足下列条件的的同分异构体的结构简式

 

．
①苯环上有两个取代基且一取代产物只有两种；
②具有弱碱性，能发生银镜反应；
③水解后的产物能与FeCl₃溶液发生显色反应．
（6）请你设计由A合成B的合成路线．
提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线表示方法示例如下：

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据有机物的结构简式可知，分子中官能团的名称为氨基和羧基；
（2）由反应①是甲苯分子中甲基上氢原子被氯原子取代；
（3）根据反应前后有机物结构简式的变化可知，该反应是氨基中的氢原子被取代，因此该反应是取代反应；
（4）根据C的结构简式判断氢原子的种类；
（5）根据条件①苯环上有两个取代基且一取代产物只有两种；②具有弱碱性，能发生银镜反应，说明有醛基和氨基；③水解后的产物能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明产物中有酚羟基，结合的结构写同分异构体；
（6）由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再还原硝基为氨基，最后发生缩聚反应．

解答： 解：（1）根据有机物的结构简式可知，分子中官能团的名称为氨基和羧基，
故答案为：氨基、羧基；
（2）反应①是甲苯分子中甲基上氢原子被氯原子取代，反应的化学方程式为：+Cl₂

光照

+HCl，
故答案为：+Cl₂

光照

+HCl；
（3）根据反应前后有机物结构简式的变化可知，该反应是氨基中的氢原子被取代，因此该反应是取代反应，
故答案为：取代；
（4）根据C的结构简式可知，C中有10种不同环境的氢原子，
故答案为：10；
（5）根据条件①苯环上有两个取代基且一取代产物只有两种；②具有弱碱性，能发生银镜反应，说明有醛基和氨基；③水解后的产物能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明产物中有酚羟基，结合的结构可知，同分异构体为，
故答案为：；
（6）由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再还原硝基为氨基，最后发生缩聚反应，所以合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机合成，题目难度中等，解题时注意对给予信息的利用，（6）中注意先氧化甲基后再还原硝基．