题目内容

由糠醛(A)合成镇痛药莫沙朵林(D)和抗日本血吸虫病(J)的合成路线如下:

已知Ⅰ. 最简单的Diels-Alder反应是
Ⅱ.
RCHO+R′CH2CHO
稀NaOH
+H2O(R、R′表示烃基或氢)
(1)B+X→C的反应类型是
 
;B中的含氧官能团除了羟基外,还有
 
(填名称).
(2)①X的结构简式是
 

②C+Y→D是加成反应,推测Y的结构简式是
 

(3)E的结构简式是
 

(4)同时满足下列条件的G的同分异构体有
 
种.
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③能发生水解反应
(5)H生成J的同时还有HCl生成,写出该反应的化学方程式
 

(6)糠醛与苯酚发生缩聚反应生成糠醛树脂(其原理与甲醛和苯酚反应类似),写出在酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式
 
考点:有机物的合成
专题:
分析:根据题中各物质转化关系,A在一定条件下生成B,B与X发生信息Ⅰ中的加成反应生成C,比较B、C的结构可知X为:,C+Y→D是加成反应,根据D和C的结构可知Y为O=C=NCH3,A和E发生信息Ⅱ的反应生成F,F发生氧化反应,再酸化得G,根据G的结构可推知F为,所以E为CH3CHO,H生成J的同时还有HCl生成,利用元素守恒可写出H生成J的反应方程式,据此答题;
解答: 解:根据题中各物质转化关系,A在一定条件下生成B,B与X发生信息Ⅰ中的加成反应生成C,比较B、C的结构可知X为:,C+Y→D是加成反应,根据D和C的结构可知Y为O=C=NCH3,A和E发生信息Ⅱ的反应生成F,F发生氧化反应,再酸化得G,根据G的结构可推知F为,所以E为CH3CHO,H生成J的同时还有HCl生成,利用元素守恒可写出H生成J的反应方程式,
(1)根据上面的分析可知,B+X→C的反应类型是加成反应;根据B的结构简式可知,B中的含氧官能团除了羟基外,还有酯基,
故答案为:加成反应;酯基;   
(2)①X的结构简式是
故答案为:
②C+Y→D是加成反应,推测Y的结构简式是O=C=NCH3
故答案为:O=C=NCH3
(3)根据上面的分析可知,E的结构简式是CH3CHO,
故答案为:CH3CHO;
(4)G的同分异构体,同时满足下列条件①遇FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基,②能发生银镜反应,说明有醛基,③能发生水解反应,说明有酯基,这样的异构体为苯环上连有-OH、HCOO-基团,它们可以互为邻、间、对的位置关系,所以共有3种,
故答案为:3;
(5)H生成J的同时还有HCl生成,根据元素守恒可知,该反应的化学方程式为
故答案为:
(6)糠醛与苯酚发生缩聚反应生成糠醛树脂(其原理与甲醛和苯酚反应类似),所以在酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式为
故答案为:
点评:本题考查考查有机物的推断与合成,题目综合性强,在注重对学生基础知识巩固与训练的同时,侧重考查学生对知识的迁移运用、分析推理能力,关键熟练掌握官能团的结构、性质以及相互转化,难度中等.
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