Question

18．有机物W用作调香剂、高分子材料合成的中间体等，制备W的一种合成路线如图．

已知：+CH₃Cl$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$+HCl
请回答下列问题：
（1）F的化学名称是苯甲醇，其官能团的电子式为．
（2）①的反应类型是加成反应，B中含有的官能团名称是溴原子．
（3）D聚合生成高分子化合物的化学方程式为．
（4）反应③的化学方程式是．
（5）分子式C₈H₈O₂的有机物，其结构中含有苯环且可以与饱和NaHCO₃溶液反应放出气体的同分异构体有4种（不考虑立体异构）．
（6）芳香化合物N是A的同分异构体，其中含有苯环且核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为．
（7）参照有机物W的上述合成路线，设计以M为起始原料制备F的合成路线（无机试剂任选）．
[示例：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}/CCl_{4}}{→}$BrCH₂CH₂Br]．

Answer 1

分析 根据流程图，A为，C为，C催化氧化的产物，继续氧化生成D，D为，D在浓硫酸存在时脱水生成E，E为，E与F发生酯化反应生成W，W为，据此解题．

解答 解：（1）F为，名称是苯甲醇，含有的官能团为羟基，羟基的电子式为，故答案为：苯甲醇；；


（2）反应①为与Br₂发生加成反应，所得产物B中含有的官能团为溴原子，故答案为：加成反应；溴原子；

（3）D为发生聚合反应生成的化学方程式为，故答案为：；

（4）反应③是醇的催化氧化，反应的化学方程式为，故答案为：；

（5）分子式C₈H₈O₂的有机物，其结构中含有苯环且可以与饱和NaHCO₃溶液反应放出气体，则分子结构中含有羧基，可能是-CH₂COOH，也可能是甲基和-COOH，此两个取代基在苯环上有邻、间及对位三种情况，则符合条件的同分异构体有4种，故答案为：4；
（6）A为，芳香化合物N是A的同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为，故答案为：；
（7）根据信息，首先由苯制备甲苯，甲苯再与氯气在 光照时发生侧链取代，再水解即可，流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，注意结合题给信息及有机反应条件来分析解答，侧重考查学生分析推断能力及知识综合应用能力，难点是有机物合成路线设计，题目难度中等．