Question

【题目】根据要求完成下列问题
（1）写出 中含有苯环的所有同分异构体
（2）C7H5O2Cl的同分异构体中含有苯环且Cl直接和苯环相接能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是（写结构简式）．
（3） 的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应．
Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环．
写出该同分异构体的结构简式：（写出一个就可以）
（4）某有机物X（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤其以苹果、葡萄、西瓜、山楂为多．该化合物具有如下性质：①1molX与足量金属钠反应产生1.5mol气体；②在有浓H2SO4和加热条件下，X与醇或羧酸均反应生成有香味的产物；③X在一定条件下的分子内脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应．
根据上述信息，写出有机物X 可能的结构简式：（至少写出两种）

Answer 1

【答案】
（1）
（2）13；
（3）
（4）HOOCCH（OH）CH2COOH、（HOOC）2C（OH）CH3
【解析】解：（1.） 中醛基和羟基可以处于间位、对位，当然还可以形成其他官能团羧基、酯基，所以含有苯环的所有同分异构体为： ；
所以答案是： ；
（2.）C7H5O2Cl的同分异构体中含有苯环且Cl直接和苯环相接能发生银镜反应，说明分子中含有苯环、氯原子、醛基、羟基或酯基（甲酸某酯），当分子中含有氯原子，酯基（甲酸某酯），有2个取代基时，有邻、间、对三不同结构，所以有3种结构；
当分子中含有氯原子，醛基、羟基，先考虑有2个取代基时，有邻、间、对三不同结构，所以有3种结构： ，
再用醛基取代1个氢原子，其结构分别有：4种，4种，2种，共10种；
所以符合条件的共有13种；
某物质的分子式为C7H5O2Cl，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积之比为2：2：1，含有含有醛基、羟基或酯基（甲酸某酯）的结构简式为： ；
所以答案是：13； ；
（3.）能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酯基，且水解后得到酚羟基，分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，则该化合物的同分异构体的结构简式可能为： ；
所以答案是： ；
（4.）有机物X的分子式为C4H6O5 ， 不饱和度为2，在有浓H2SO4和加热条件下，X与醇或羧酸均反应生成有香味的产物，说明该有机物分子中含有羧基和羟基；X在一定条件下的分子内脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应，说明分子中羟基邻位碳上有氢原子；1molX与足量金属钠反应产生1.5mol气体，结合不饱和度以及氧原子守恒可知有机物分子中含有2个羧基和1个羟基，X 可能的结构简式：HOOCCH（OH）CH2COOH、（HOOC）2C（OH）CH3；所以答案是：HOOCCH（OH）CH2COOH、（HOOC）2C（OH）CH3 ．