Question

13．某合成树脂E的单体A（C₃H₄0₂），存在如下转化关系：
已知：A能使溴的CCl₄溶液褪色，又能与碳酸钠溶液反应放出CO₂．
②
③RX$\stackrel{NaOH水溶液}{→}$ROH（X指卤素原子）
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称是碳碳双键、羧基．
（2）A+C→D的化学方程式CH₂=CHCOOH+CH₃CH（OH）COOH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOCH（CH₃）COOH+H₂O．
（3）E的结构简式．
（4）下列化合物中属于B的同分异构体是AC．
A、B、C、D、
（5）对于化合物D，下列说法正确的是A．
A、能发生水解反应            B、能与乙酸发生酯化反应
C、不能使酸性KMnO₄溶液褪色    D、不能与金属钠反应放出气体．

Answer 1

分析 某合成树脂E的单体A（C₃H₄0₂），A中不饱和度=$\frac{3×2+2-4}{2}$=2，A能使溴的CCl₄溶液褪色，又能与碳酸钠溶液反应放出CO₂，说明A中含有羧基和碳碳不饱和键，因为A的不饱和度是2，所以A的结构简式为CH₂=CHCOOH，则E结构简式为；A和HBr发生加成反应生成B，B和氢氧化钠水溶液发生水解反应、中和反应，然后酸化得到C，A和C发生酯化反应生成D，根据②③信息知，B、C、D结构简式分别为CH₃CHBrCOOH、CH₃CH（OH）COOH、CH₂=CHCOOCH（CH₃）COOH，据此分析解答．

解答 解：某合成树脂E的单体A（C₃H₄0₂），A中不饱和度=$\frac{3×2+2-4}{2}$=2，A能使溴的CCl₄溶液褪色，又能与碳酸钠溶液反应放出CO₂，说明A中含有羧基和碳碳不饱和键，因为A的不饱和度是2，所以 A的结构简式为CH₂=CHCOOH，则E结构简式为；A和HBr发生加成反应生成B，B和氢氧化钠水溶液发生水解反应、中和反应，然后酸化得到C，A和C发生酯化反应生成D，根据②③信息知，B、C、D结构简式分别为CH₃CHBrCOOH、CH₃CH（OH）COOH、CH₂=CHCOOCH（CH₃）COOH，
（1）A是丙烯酸，A中官能团的名称是碳碳双键、羧基，故答案为：碳碳双键、羧基；
（2）A+C→D的化学方程式 CH₂=CHCOOH+CH₃CH（OH）COOH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOCH（CH₃）COOH+H₂O，
故答案为：CH₂=CHCOOH+CH₃CH（OH）COOH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOCH（CH₃）COOH+H₂O；
（3）A发生加聚反应生成E，则E的结构简式，
故答案为：；
（4）B为CH₃CHBrCOOH，根据同分异构体概念知，下列化合物中属于B的同分异构体是 AC，故选AC；
（5）化合物D为CH₂=CHCOOCH（CH₃）COOH，含有羧基、酯基和碳碳双键，具有羧酸、酯、碳碳双键性质，
A、含有酯基，所以能发生水解反应，故正确；            
B、不含羟基，所以不能与乙酸发生酯化反应，故错误；
C、含有碳碳双键，所以能使酸性KMnO₄溶液褪色，故错误；
D、含有羧基，所以能与金属钠反应放出气体，故错误；
故选A．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，根据反应条件、某些物质性质来进行推断，注意题给信息的灵活运用，题目难度不大．