Question

16．阿托酸甲酯是一种治疗肠道疾病的药物，是由阿托酸  （ ）和甲醇反应制得．
完成下列填空：
（1）写出阿托酸甲酯的结构简式．
（2）工业上由经过四步不同类型的反应制得阿托酸．
①请按实际进行的反应顺序写出指定反应步骤中所需要的试剂和反应条件：
第一步溴水或溴的四氯化碳溶液； 第二步氢氧化钠水溶液、加热．
②写出第四步反应的化学方程式．
（3）A是比多两个碳原子的一种同系物，且A的所有碳原子可以处于同一平面上．写出A的结构简式．
（4） 是阿托酸甲酯的某种同分异构体的一氯代物，其与足量氢氧化钠溶液共热，生成的有机产物的结构简式为、．

Answer 1

分析 （1）阿托酸与甲醇发生酯化反应生成阿托酸甲酯，据此可知阿托酸甲酯的结构简式；
（2）工业上通过与溴发生加成反应生成，再碱性水解得，氧化得，再发生醇的消去反应得，据此答题；
（3）A是比多两个碳原子的一种同系物，则A中有苯环和碳碳双键且有11个碳原子，苯环上所有原子、碳碳双键上所有原子都可以共面，单键可以转动，据此可写出所有碳原子可以处于同一平面上的A的结构简式；
（4） 与足量氢氧化钠溶液共热，氯原子可被取代生成醇，同是酯基可以水解生成的酚羟基也可与氢氧化钠反应，据此书写生成物的结构简式．

解答 解：（1）阿托酸与甲醇发生酯化反应生成阿托酸甲酯，阿托酸甲酯的结构简式为，
故答案为：；
（2）工业上通过与溴发生加成反应生成，再碱性水解得，氧化得，再发生醇的消去反应得，
①根据上面的分析可知，请按实际进行的反应顺序写出指定反应步骤中所需要的试剂和反应条件：
第一步为加成反应，所以所需要的试剂和反应条件为溴水或溴的四氯化碳溶液，第二步为卤代烃的碱性水解，所以所需要的试剂和反应条件为氢氧化钠水溶液、加热，
故答案为：溴水或溴的四氯化碳溶液；氢氧化钠水溶液、加热； 
②根据上面的分析可知，第四步反应为的消去反应，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（3）A是比多两个碳原子的一种同系物，则A中有苯环和碳碳双键且有11个碳原子，苯环上所有原子、碳碳双键上所有原子都可以共面，单键可以转动，所以所有碳原子可以处于同一平面上的A的结构简式为，
故答案为：；
（4） 与足量氢氧化钠溶液共热，氯原子可被取代生成醇，同是酯基可以水解生成的酚羟基也可与氢氧化钠反应，所以生成的有机物的结构简式为、，
故答案为：、．

点评 本题主要考查有机物的性质与推断，中等难度，答题时注意根据有机物的官能团的性质及结构特点进行物质推断，（2）中的有机合成路线的分析为易错点．