Question

18．W结构中含有三个六元环，是一种新型香料的主要成分之一．W的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：①RCH═CH₂+CH₂═CHR′$\stackrel{催化剂}{→}$CH₂=CH₂+RCH═CHR′
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子． 
③D和H是同系物
请回答下列问题：
（1）G分子中含有的官能团名称：羧基、溴原子．  
（2）A→B反应过程中涉及的反应类型有取代反应、加成反应． 
（3）W的结构简式为：． 
（4）G→H反应条件为：氢氧化钠水溶液、加热、酸化． 
（5）B→C的化学方程式为：；由D生成高分子化合物的方程式为．
（6）同时满足下列条件的F的同分异构体有4种（不包括立体异构）：
①能发生银镜反应；②能发生水解反应．其中核磁共振氢谱为5组峰的为 （写结构简式）．

Answer 1

分析 根据B分子式知，生成B的反应为加成反应，A发生取代反应生成，则A为
根据信息①知，生成A的反应为取代反应；
B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，则B结构简式为，B在NaOH溶液中加热发生水解反应生成C，C为，C被氧化生成D，根据D分子式知，D为；

苯乙烯和水反应生成E，E被氧化生成F，F不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，含有苯环，则F中含有一个双键，应该为苯乙酸，则F结构简式为，E结构简式为，F在光照条件下和溴发生取代反应生成G，G为，G发生反应生成H，H与D是同系物，H为，W中含有三个六元环，H和D反应酯化反应生成W，W为，据此分析解答．

解答 解：根据B分子式知，生成B的反应为加成反应，A发生取代反应生成，则A为
根据信息①知，生成A的反应为取代反应；
B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，则B结构简式为，B在NaOH溶液中加热发生水解反应生成C，C为，C被氧化生成D，根据D分子式知，D为；

苯乙烯和水反应生成E，E被氧化生成F，F不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，含有苯环，则F中含有一个双键，应该为苯乙酸，则F结构简式为，E结构简式为，F在光照条件下和溴发生取代反应生成G，G为，G发生反应生成H，H与D是同系物，H为，W中含有三个六元环，H和D反应酯化反应生成W，W为，
（1）G为，G分子中含有的官能团名称是羧基、溴原子，
故答案为：羧基和溴原子；
（2）A→B反应过程中涉及的反应类型有取代反应和加成反应，
故答案为：取代反应；加成反应；
（3）W的结构简式为：，
故答案为：；
（4）G发生水解反应生成H，卤代烃需要在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应，G→H反应条件为：NaOH的水溶液、加热，然后酸化得到H，
故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；酸化；
（5）B结构简式为，B在NaOH溶液中加热发生水解反应生成C，C为，B→C的化学方程式为：；
D为，D发生缩聚反应生成高分子化合物，由D生成高分子化合物的方程式为，
故答案为：；；
（6）F的结构简式为，F的同分异构体符合下列条件：
①能发生银镜反应说明含有醛基；②能发生水解反应说明含有酯基，如果取代基含有HCOO-和-CH₃，有邻间对三种同分异构体，如果取代基为HCOOCH₂-，有一种结构，所以符合条件的有4种，其中核磁共振氢谱为5组峰的为，故答案为：4；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析判断能力及知识迁移能力，由分子结构简式、反应条件、分子式结合题给信息进行推断，难点是书写W结构简式，注意缩聚反应产物结构简式的书写方式，为易错点．